Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid | 117299-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid
• 英文别名: allyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 117299-91-9；116288-63-2
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₆
• 分子量: 301.34
• InChiKey: ICMXCOMLIXAMSB-UJPOAAIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid 在 sodium methylate 、 mercury(II) cyanide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 allyl β-D-galactopyranosyl-(1->6)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 Allyl-2-acetamido-2-desoxy-3,4-O-isopropyliden-α-D-galactopyranosid
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖蛋白的结构多样的二糖类似物及其抑制冰重结晶的能力

  摘要：

  所述β- d -galactosyl-（1,3）-α- Ñ乙酰基d -galactosamine二糖是在抗冻糖（AFGPs）存在。该二糖的类似物包括β-连接的（1,3）-，（1,4）-和（1,6）-半乳糖基-N-乙酰基半乳糖胺和β-（1,3）-半乳糖基-半乳糖苷。合成并评估了冰的重结晶抑制（IRI）活性。这项研究的结果表明，与天然的β-连接的（1,3）二糖相比，β-连接的（1,4）二糖具有更强的IRI活性。二糖的C2 N-乙酰基不影响IRI活性，但在单糖中存在C2 N-乙酰基降低IRI活性。当前的研究将促进有效的小分子冰重结晶抑制剂的设计。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.097

文献信息

• Synthesis of D-galactosamine derivatives and binding studies using isolated rat hepatocytes
  作者：Ting Chi Wong、R.Reid Townsend、Yuan Chuan Lee

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85003-6

  日期：1987.12

  Derivatives of glycosides of D-galactosamine were prepared in order to study further the binding requirement of the Gal/GalNAc receptor in mammalian hepatocytes. These structures included N-propanoyl, N-benzoyl, and N,N-phthaloyl derivatives of 2-hydroxyethyl 2-amino-2-deoxy-beta-D-galactopyranoside, 6-amino-hex-1-yl 2-deoxy-2-(trifluoroacetamido)-beta-D-galactopyranoside, the mono- and di-O-methyl

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。