(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol | 170428-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 170428-69-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₇
• 分子量: 287.269
• InChiKey: OOJRKPUFBZLMJE-WSOSLHDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol 、 3-苯基丙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到1-O-(3-phenylpropanoyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的糖基供体立体选择性合成顺式肉桂酸β-糖基酯及其衍生物

  摘要：

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.104
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四邻乙酰基-alpha-d-吡喃葡萄糖氯化物 在 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(3-methoxypyridin-2-yl)oxyoxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的糖基供体立体选择性合成顺式肉桂酸β-糖基酯及其衍生物

  摘要：

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.104

文献信息

• Stereoselective synthesis of β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid and its derivatives using unprotected glycosyl donors
  作者：Kazumasa Matsuo、Keisuke Nishikawa、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.104

  日期：2011.10

  The β-glycosyl esters of cis-cinnamic acid were synthesized directly using Hannesian’s unprotected glycosyl donor and the carboxylic acid in toluene. This protocol does not require protecting groups on the glycosyl donors, and high stereoselectivity was achieved. The first synthesis of a potent allelochemical, 1-O-cis-cinnamoyl-β-d-glucopyranose, is also described.

  使用Hannesian未保护的糖基供体和甲苯中的羧酸，直接合成了顺式肉桂酸的β-糖基酯。该方案不需要糖基供体上的保护基，并且实现了高立体选择性。还描述了有效的化感化学物质1 - O-顺式-肉桂酰基-β-d-吡喃葡萄糖的首次合成。