Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 306937-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 306937-80-4
• 化学式: C₂₉H₃₇ClO₁₀Se
• 分子量: 660.02
• InChiKey: AINFNYKPEUUFMT-HDFXWHTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 乙酸乙烯酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,3'aR,4'R,6S,6'S,7'R,7'aS)-6',7'-dimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4'-methylspiro[2,3-dihydropyran-6,2'-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-5-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3R,4S,5R,6S)-3-[(2R,3S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-phenylselanyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-5,6-dimethoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  everninomicin 13,384-1-的总合成-第4部分：方法论探索；1,1'-二糖的立体控制合成，碳水化合物中1,2-硒的迁移以及2-脱氧糖苷和原酸酯的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了立体控制1,1'-二糖，2-脱氧糖苷和原酸酯的构建方法。具体而言，锡-乙缩醛部分用于固定碳水化合物受体的异头立体化学，导致1,1'-二糖的高效和立体选择性合成，而碳水化合物中新发现的1,2-苯基硒代迁移反应使2的条目打开-脱氧糖苷和原酸酯。因此，2-羟基苯基硒代糖苷与DAST的反应产生了2-苯基硒代糖基氟化物，其与碳水化合物受体反应以选择性地立体生成2-苯基硒代糖苷。后面的化合物可以通过相应的乙烯酮缩醛还原性地选择为2-脱氧糖苷或氧化转化为原酸酯。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000901)6:17<3166::aid-chem3166>3.0.co;2-z