4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 | 143064-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 143064-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: GLRKMBIKELUFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  364.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环酰胺并环化合物及其医药用途

  摘要：

  本公开涉及环酰胺并环化合物及其医药用途。具体而言，本公开提供式I所示化合物或其可药用盐，该类化合物或其可药用盐具有NLRP3炎性体抑制活性，可用于治疗或预料NLRP3相关疾病。#imgabs0#

  公开号：

  CN114478537B
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 为溶剂， 50.0 ℃ 、700.01 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以98%的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-吲哚-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇：氢化吲哚衍生物的有力溶剂。选择性获得四氢吲哚或顺式融合的八氢吲哚†

  摘要：

  HFIP中的Pd / C用于在相对温和的条件下氢化吲哚衍生物，从而导致潜在的生物活性化合物的合成中间体。根据它们的取代，可以选择性地获得四氢吲哚或八氢吲哚。

  DOI：

  10.1039/c2ob25980j

文献信息

• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of 2,3,5-Trisubstituted Pyrroles
  作者：Ryoichi Kuwano、Manabu Kashiwabara、Masato Ohsumi、Hiroki Kusano

  DOI：10.1021/ja7102422

  日期：2008.1.1

  Catalytic asymmetric hydrogenation of N-Boc-protected pyrroles proceeded with high enantioselectivity by using a ruthenium catalyst modified with a trans-chelating chiral bisphosphine PhTRAP. The ruthenium catalyst prepared from Ru(eta3-methallyl)2(cod) and (S,S)-(R,R)-PhTRAP in the presence of triethylamine was the most enantioselective for the asymmetric hydrogenation of methyl pyrrole-2-carboxylate

  通过使用用转螯合手性双膦 PhTRAP 改性的钌催化剂，N-Boc 保护的吡咯的催化不对称氢化以高对映选择性进行。在三乙胺存在下由 Ru(eta3-methallyl)2(cod) 和 (S,S)-(R,R)-PhTRAP 制备的钌催化剂对吡咯-2-羧酸甲酯的不对称氢化具有最大的对映选择性，得到所需的 (S)-脯氨酸衍生物，其 ee 为 79%，产率为 92%。此外，在 5 位带有大取代基的 2,3,5-三取代吡咯以 93-99.7% ee 氢化。4,5-二甲基吡咯-2-羧酸酯的不对称还原仅产生全顺式异构体，并在单个过程中产生具有高度立体控制的三个手性中心。这是吡咯的第一次高度对映选择性还原。
• [EN] AMIDE DERIVATIVE SERVING AS PROSTAGLANDIN EP4 RECEPTOR ANTAGONIST, AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'AMINE SERVANT D'ANTAGONISTE DU RÉCEPTEUR EP4 DE LA PROSTAGLANDINE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 作为前列腺素EP4受体拮抗剂的酰胺衍生物及其用途
  申请人：[en]ARROMAX PHARMATECH CO., LTD.;[zh]安润医药科技（苏州）有限公司

  公开号：WO2022111222A1

  公开（公告）日：2022-06-02

  本发明公开了一系列式I酰胺衍生物或其医药上可接受的盐及其作为前列腺素E2受体4(EP4)拮抗剂的用途。本文描述式I酰胺衍生物的制备，其中G、X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和A环如本文定义，并公开其用途。本发明还涉及式I或作为EP4拮抗剂的医药上可接受的盐及其在癌症和免疫相关疾病中的用途，包括但不限于减轻疼痛、炎症和其他炎症相关疾病如关节炎，以及治疗癌症如乳腺癌，结直肠癌、胰腺癌和前列腺癌。
• Synthesis of 4,5-Disubstituted Methyl 1H-Pyrrole-2-carboxylates from 3-Chloroacrylaldehydes and Hippuric Acid
  作者：Alexander S. Fisyuk、Anna L. Samsonenko、Anastasia S. Kostyuchenko、Tatyana Yu. Zheleznova、Vladislav Yu. Shuvalov、Evgenii B. Uliankin、Anton L. Shatsauskas

  DOI：10.1055/a-2295-8544

  日期：——

  was shown that the alcoholysis products of these compounds, resulting from the opening of the oxazolone ring, undergo copper-catalyzed intramolecular cross-coupling reactions with the formation of methyl 1H-pyrrole-2-carboxylates. Thus, a one-pot method was developed for the synthesis of methyl 1H-pyrrole-2-carboxylates starting from 4-(3-chloroallylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-ones.

  酮与 DMF 和 POCl 3 的 Vilsmeier-Haack 反应生成3-氯丙烯酰甲醛，将其转化为相应的 ( Z ) -4-[( Z ) -或 ( Z ) -4-[( E ) -3-氯烯丙基 ) -2-苯基恶唑-5(4H ) -酮]（吖内酯）或其异构体混合物，与丙酸酐中的马尿酸一起加热。结果表明，这些化合物的醇解产物是由恶唑酮环打开而产生的，会发生铜催化的分子内交叉偶联反应，形成1H-吡咯-2-羧酸甲酯。因此，开发了一种以4-(3-氯烯丙基)-2-苯基恶唑-5(4H)-酮为原料合成1H-吡咯-2-甲酸甲酯的一锅法。
• Transition Metal-Catalyzed Synthesis of Pyrroles from Dienyl Azides
  作者：Huijun Dong、Meihua Shen、Joanne E. Redford、Benjamin J. Stokes、Ashley L. Pumphrey、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/ol702262f

  日期：2007.12.1

  A range of 2,5-disubstituted and 2,4,5-trisubstituted pyrroles can be synthesized from dienyl azides at room temperature using catalytic amounts of Znl(2) or Rh-2(O2CC3F7)(4).
• Porphyrins with exocyclic rings. 2. Synthesis of geochemically significant tetrahydrobenzoporphyrins from 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindoles
  作者：Donald A. May、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo00044a013

  日期：1992.8

  Benzo- and tetrahydrobenzoporphyrins are widespread constituents of oil shales and petroleum. Although the origins of these materials are not known, a case is made for divinylchlorophyll a, a widespread pigment in marine algae, being the precursor to many of these geoporphyrins. Total syntheses of four tetrahydrobenzoporphyrins related to etioporphyrin III are described. Tetrahydroisoindoles were prepared by condensation of isocyanoacetates with 1-nitrocyclohexene in the presence of DBU or by reaction of aminomalonates with 2-formylcyclohexanone. Condensation of 3-unsubstituted 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindoles 23c and 23d with (acetoxymethyl)pyrroles in the presence of Montmorillonite clay gave dipyrrylmethanes 28a and 36a in excellent yield. Hydrogenolysis of the benzyl esters and subsequent acid-catalyzed condensation with pyrrole aldehydes 37a and/or 37b gave a series of a,c-biladiene dihydrobromides. Copper(II) mediated cyclization of the a,c-biladienes 32, 33, 35, and 38, followed by demetallation with 15% sulfuric acid-trifluoroacetic acid, gave four isomeric tetrahydrobenzoporphyrins 10-13 in unusually high yield. This work provides a general route for the synthesis of these important porphyrin molecular fossils.