5-chloro-1-β-D-glucopyranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 379218-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-1-β-D-glucopyranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-Chlor-1-β-D-glucopyranosyl-1H-pyrimidin-2,4-dion；5-Chloro-1-(Beta-D-Glucopyranosyl)pyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione；5-chloro-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 379218-40-3
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₇
• 分子量: 308.675
• InChiKey: NONSBAHWXCNSII-XSEHCYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-1-β-D-glucopyranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-Chloro-1-((2R,6R)-4-fluoro-6-hydroxymethyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  5-氯-1-（2,3-二去氧-3-氟-β-D-甘油-己二-2-烯丙基--4-核糖基）尿嘧啶作为潜在的抗癌剂/抗病毒剂的合成

  摘要：

  过乙酰化的α-D-葡萄糖与甲硅烷基化的5-氯尿嘧啶偶联。将产物（2）脱乙酰，然后用4′，6′-O-异亚丙基保护4，6，-羟基。在3′-位引入氟，随后乙酰化，脱保护，三苯甲基化，氧化和去甲 基化随后的化合物，得到目标化合物（10）。*由少数民族生物医学研究支持计划赞助的本科生。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002424
• 作为产物：
  描述：

  1-(Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-4-ethoxy-2(1H)-pyrimidon 在 氯 作用下， 生成 5-chloro-1-β-D-glucopyranosyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Visser et al., Journal of Biological Chemistry, 1947, vol. 171, p. 377,378

  摘要：

  DOI：