(+/-)-N-Methyltetrahydropseudoepiberberiniumjodid | 26996-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 原小檗碱生物碱及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-Methyltetrahydropseudoepiberberiniumjodid
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-7-methyl-5,8,14,14a-tetrahydro-6H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquino[2,1-b]isoquinolinium; iodide
• CAS: 26996-95-2
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₄*I
• 分子量: 481.33
• InChiKey: RCADURXIEIAPTL-UHFFFAOYSA-M

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-Methyltetrahydropseudoepiberberiniumjodid 在 silver(l) oxide 作用下， 生成 7-(4,5-dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Simanek,V. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1970, vol. 35, p. 1440 - 1455

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stevens rearrangement of quarternary isoquinolinium salts.
  作者：SHINZO KANO、TSUTOMU YOKOMATSU、TOSHIHIRO ONO、YOKO TAKAHAGI、SHIROSHI SHIBUYA

  DOI：10.1248/cpb.25.2510

  日期：——

  The reaction of 1, 2, 3, 4-tetrahydro-6, 7-dimethoxy-1-(3, 4-methylenedioxyphenyl)-2, 2-dimethylisoquinolinium iodide (3) with dimsylsodium afforded the 1-methyl-1-phenylisoquinoline (4) and the N, N-dimethyldiphenylmethylamine (5). Similar reaction using the berbine methiodide (8), (16), (17) yielded the corresponding ochotensine type 1-spirobenzylisoquinolines (9), (14), and (15), respectively. The homoberbine (20) also gave the 1-spiroisoquinoline (22), however, the reaction of the homoberbine (23) with dimsylsodium yielded the tetrahydro-13, 14-trans-dibenz [c, g] azacycloundecine (28).

  1, 2, 3, 4-四氢-6, 7-二甲氧基-1-(3, 4-亚甲基二氧苯基)-2, 2-二甲基异喹啉鎓碘化物 (3) 与二甲基钠反应，得到 1-甲基-1-苯基异喹啉 (4) 和 N, N-二甲基二苯甲胺 (5)。用小檗碱甲碘化物（8）、（16）和（17）进行类似反应，可分别得到相应的奥克滕辛型 1-螺苄基异喹啉（9）、（14）和（15）。高贝里碱（20）也得到了 1-螺异喹啉（22），然而，高贝里碱（23）与二甲基钠反应得到了四氢-13，14-反式-二苯并[c，g]氮杂环庚烷（28）。