(3R,5R)-5-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-3-prop-2-enyloxolan-2-one | 1334173-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,5R)-5-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-3-prop-2-enyloxolan-2-one
• CAS: 1334173-59-9
• 化学式: C₂₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 446.662
• InChiKey: YIANEKSBNDRRHQ-RPWUZVMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R)-5-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-3-prop-2-enyloxolan-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二甲基硫 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 85.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-ynyl]oxolan-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 (3R,5R)-5-[5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-1-ynyl]-3-prop-2-enyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  五环石蒜生物碱的不对称全合成：石杉碱-Q

  摘要：

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201103550

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of a Pentacyclic Lycopodium Alkaloid: Huperzine-Q
  作者：Atsushi Nakayama、Noriyuki Kogure、Mariko Kitajima、Hiromitsu Takayama

  DOI：10.1002/anie.201103550

  日期：2011.8.22

  Right on Q: The first asymmetric total synthesis of (−)‐huperzine‐Q, which possesses six stereogenic centers and a spiroaminal moiety, has been achieved in 19 steps and 16.4 % overall yield. This synthesis involved a novel stereoselective Pauson–Khand reaction, a vinyl Claisen rearrangement, and a biomimetic spiroaminal formation. TBDPS=tert‐butyldiphenylsilyl.

  就在Q上：（-）-石杉碱-Q的第一个不对称全合成具有19个步骤，总产率为16.4％，该化合物具有6个立体异构中心和一个螺氨基化合物。该合成涉及新颖的立体选择性Pauson-Khand反应，乙烯基克莱森重排和仿生螺氨基苯胺形成。TBDPS =叔丁基二苯基甲硅烷基。