(3aS,4R,5S,6aR)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one | 1381843-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,4R,5S,6aR)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 1381843-43-1
• 化学式: C₂₄H₄₀O₆Si
• 分子量: 452.663
• InChiKey: OOMBSCMTYRBKCF-VMNVAIQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5S,6aR)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Resolution of Some Monoprotected Derivatives of Corey Lactone

  摘要：

  Racemic monoprotected at primary hydroxy group Corey lactones were resolved using (1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo-[3.1.0]hexan-2-ol as a chiral auxiliary reagent of hemiacylal chemotype.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.05.002
• 作为产物：
  描述：

  科立内脂二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,4R,5S,6aR)-5-[[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]oxy]-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient Resolution of Some Monoprotected Derivatives of Corey Lactone

  摘要：

  Racemic monoprotected at primary hydroxy group Corey lactones were resolved using (1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo-[3.1.0]hexan-2-ol as a chiral auxiliary reagent of hemiacylal chemotype.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2012.05.002