[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate | 174810-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 174810-44-7
• 化学式: C₃₀H₄₁N₃O₁₂
• 分子量: 635.668
• InChiKey: AKPZTISHFDMNNS-VZQYPCLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 palladium dihydroxide 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  葡糖异黄素假二糖的合成：有效的汞（II）介导的环化的使用

  摘要：

  由环戊二烯基th以11个步骤制备标题化合物1a。假二糖1a的关键成分（-）-allosamizoline 2从已知的环戊烯4开始，分两步合成氨基亚氨酸酯5，然后形成三氟乙酸汞（II）介导的环化和自由基氧合。6- O-苄基-（-）-allosamizoline 8与恶唑啉糖基供体11的区域选择性和立体定向偶联以及随后的脱保护提供了β-1,4-伪二糖1a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02230-9
• 作为产物：
  描述：

  <1(R)-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopenten-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[[(3aR,4R,5R,6S,6aS)-2-(dimethylamino)-4-hydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-5-yl]oxy]-5-acetamido-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  葡糖异黄素假二糖的合成：有效的汞（II）介导的环化的使用

  摘要：

  由环戊二烯基th以11个步骤制备标题化合物1a。假二糖1a的关键成分（-）-allosamizoline 2从已知的环戊烯4开始，分两步合成氨基亚氨酸酯5，然后形成三氟乙酸汞（II）介导的环化和自由基氧合。6- O-苄基-（-）-allosamizoline 8与恶唑啉糖基供体11的区域选择性和立体定向偶联以及随后的脱保护提供了β-1,4-伪二糖1a。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02230-9