<1(R)-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopenten-1-ol | 134756-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1(R)-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopenten-1-ol
• 英文别名: Rknomymtxrfasb-kszliroesa-；(1R,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 134756-63-1
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃Si
• 分子量: 334.531
• InChiKey: RKNOMYMTXRFASB-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1(R)-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopenten-1-ol 在 吡啶 、 氢氟酸 、 氨 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 33.25h， 生成 <3a(R)-(3aα,6α,6aα)>-6-<(benzyloxy)methyl>-3,6a-dihydro-N,N-dimethyl-6H-cyclopentoxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c
• 作为产物：
  描述：

  <1(S)-(1α,4α,5β)>-4-(acetyloxy)-5-<(benzyloxy)methyl>-2-cyclopenten-1-ol 在 咪唑 、 氨 作用下， 反应 48.5h， 生成 <1(R)-(1α,4α,5β)>-5-<(benzyloxy)methyl>-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c

文献信息

• Synthesis of the glucoallosamidin pseudo-disaccharide: Use of an efficient Hg(II) mediated cyclization
  作者：William D. Shrader、Barbara Imperiali

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02230-9

  日期：1996.1

  title compound 1a was prepared from cyclopentadienylthallium in 11 steps. The key component of the pseudo-disaccharide 1a, (−)-allosamizoline 2, was synthesized in 2 steps starting from the known cyclopentene 4 by formation of the aminoimidate 5 followed by a mercury(II)trifluoroacetate mediated cyclization and radical oxygenation. Regioselective and stereospecific coupling of 6-O-benzyl-(−)-allosamizoline8

  由环戊二烯基th以11个步骤制备标题化合物1a。假二糖1a的关键成分（-）-allosamizoline 2从已知的环戊烯4开始，分两步合成氨基亚氨酸酯5，然后形成三氟乙酸汞（II）介导的环化和自由基氧合。6- O-苄基-（-）-allosamizoline 8与恶唑啉糖基供体11的区域选择性和立体定向偶联以及随后的脱保护提供了β-1,4-伪二糖1a。
• Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00015a051

  日期：1991.7
• Novel 3′-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir: synthesis of enantiomers from a single chiral epoxide
  作者：Edward Ruediger、Alain Martel、Nicholas Meanwell、Carola Solomon、Brigitte Turmel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.052

  日期：2004.1

  A synthesis of novel 3'-deoxy analogs of the anti-HBV agent entecavir (BMS-200475) was devised using regioselective ring opening of suitable cyclopentene epoxides as the key step. This versatile approach afforded access to an enantiomeric pair of carbocyclic nucleosides from a single chiral intermediate. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• GRIFFITH, DAVID A.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N5, C. 5863-5864
  作者：GRIFFITH, DAVID A.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——