phenyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)methanone | 1220107-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]methanone；phenyl-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl]methanone
• CAS: 1220107-42-5
• 化学式: C₁₇H₁₉BO₃S
• 分子量: 314.213
• InChiKey: CPRZUUWVVSCVQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)methanone 、 2,7-二碘菲醌 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以33%的产率得到2,7-bis((5-phenacyl)thiophen-2-yl)-9,10-phenanthrenequinone
  参考文献：
  名称：

  专门设计用于高迁移率n通道场效应晶体管的溶液加工性和空气稳定性的苯酚-噻吩和醌半导体

  摘要：

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]

  DOI：

  10.1002/chem.200901513
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-苯甲酰基噻吩 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以50%的产率得到phenyl(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  专门设计用于高迁移率n通道场效应晶体管的溶液加工性和空气稳定性的苯酚-噻吩和醌半导体

  摘要：

  可在普通有机溶剂中加工或表现出空气稳定运行的场效应晶体管（FET）的电子传输有机半导体（n沟道）很少。这项研究通过合理的分子设计和n沟道FET空气稳定性的计算预测来应对这些挑战。据报道，一系列七种基于苯甲酰噻吩的材料在分子结构和还原潜能方面均具有系统性变化。这些化合物如下：5,5''-双（全氟苯基羰基）-2,2'：5'，-2':: 5''，2'''-四噻吩（1），5,5'' '-双（苯甲酰基）-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（2），聚[5,5'''-（全氟苯-2-基）- 4′，4′′-二辛基-2,2′：5′，2′′：5′′，2′′′-四噻吩）（3），5,5'''-双（全氟苯甲酰基）-4,4'''-二辛基-2,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩（4），2 ，7-双（（5-全氟苯甲酰基）噻吩-2-基）-9,10-菲醌（5），2,7-双[（5-苯甲酰基）噻吩-2-基]

  DOI：

  10.1002/chem.200901513

文献信息

• Aerobic Visible-Light-Driven Borylation of Heteroarenes in a Gel Nanoreactor
  作者：Jorge C. Herrera-Luna、David Díaz Díaz、Alex Abramov、Susana Encinas、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00451

  日期：2021.3.19

  Heteroarene boronate esters constitute valuable intermediates in modern organic synthesis. As building blocks, they can be further applied to the synthesis of new materials, since they can be easily transformed into any other functional group. Efforts toward novel and efficient strategies for their preparation are clearly desirable. Here, we have achieved the borylation of commercially available heteroarene

  杂芳烃硼酸酯是现代有机合成中有价值的中间体。作为积木，它们可以进一步应用于新材料的合成，因为它们可以很容易地转化为任何其他官能团。显然需要努力为它们的制备提供新颖和有效的策略。在这里，我们在易于使用的凝胶纳米反应器中在非常温和的条件下实现了市售杂芳烃卤化物的硼化。它在室温下在无光催化剂和有氧条件下使用可见光作为能源，使该协议非常有吸引力。凝胶网络提供了足够的稳定微环境以支持广泛的底物范围，包括呋喃、噻吩、硒酚和吡咯硼酸酯。
• Rapid Access to Borylated Thiophenes Enabled by Visible Light
  作者：Jorge C. Herrera-Luna、Diego Sampedro、M. Consuelo Jiménez、Raúl Pérez-Ruiz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01076

  日期：2020.4.17

  Boron-containing thiophenes are important entities in organic/medicinal chemistry as well as in material science. In this Letter, a novel, straightforward, and fast procedure for their production employing visible light as an energy source at room temperature and ambient pressure is reported. All substrates are commercially available, and the process does not require the use of any external photocatalyst.