8-hydroxylinalyl acetate | 54783-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-hydroxylinalyl acetate
• 英文别名: 8-Hydroxylinalylacetat
• CAS: 54783-62-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: OOFZRYUFEYRUPT-PMDBQALLSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxylinalyl acetate 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 8-oxolinalyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硫烷基自由基介导的串联加成环化：虹彩化合物合成的通用策略

  摘要：

  硫烷基自由基在芳樟醇或香茅烯衍生物中触发串联加成-环化方案，以有效地构建铱单萜骨架。当使用苯基乙基硫烷基作为自由基引发剂时，可获得最佳的收率和非对映选择性结果。我们已经证明了该方案的实用性，它是从（-）-乙酸芳樟酯酯衍生物开始的对映体特异性合成天然环戊烷脱氢铱柔红霉素的，其分五步进行，总收率为28％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.058
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-acetoxy-3,7-dimethylocta-1,6-diene 生成 8-hydroxylinalyl acetate
  参考文献：
  名称：

  BIOTRANSFORMATION OF MONOTERPENES BY TOBACCO TISSUE CULTURES. SELECTIVE HYDROXYLATION OFTRANS-METHYL GROUP IN ISOPROPYRIDENE GROUP

  摘要：

  烟草“亮黄”的愈伤组织培养物能够选择性地将芳樟醇（I）及其衍生物（V）、（VI）和（VII）的异丙基甲基基团转化为羟甲基基团。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1245

文献信息

• The Biotransformation of Foreign Substrates by Tissue Cultures. I. The Hydroxylation of Linalool and Its Related Compounds with the Suspension Cells of<i>Nicotiana tabacum</i>
  作者：Toshifumi Hirata、Tadashi Aoki、Yoshio Hirano、Takashi Ito、Takayuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.54.3527

  日期：1981.11

  It was found that the tissue cultures of Nicotiana tabacum “Bright Yellow” possess the ability to transform selectively the trans-methyl group in the 3-methyl-2-butenyl group of such foreign substrates as linalool and the related compounds into the hydroxymethyl group. Also, the cultures were found to have the ability to hydrolize the acetoxyl group of their acetates.

  研究发现，"亮黄 "烟草（Nicotiana tabacum）组织培养物具有将芳樟醇及相关化合物等外来底物的 3-甲基-2-丁烯基中的反式甲基选择性转化为羟甲基的能力。此外，还发现这些培养物具有水解其乙酸酯的乙酰氧基的能力。