(Z)-N-(1-(dimethylamino)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1591958-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-N-(1-(dimethylamino)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1Z)-1-(dimethylamino)-3-oxo-3-diphenylprop-1-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide；N-[(Z)-1-(dimethylamino)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1591958-33-6
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 420.532
• InChiKey: XUGUWIUOYQIGGG-FCQUAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(II) pivalate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (Z)-N-(1-(dimethylamino)-3-oxo-1,3-diphenylprop-1-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 N-[(1E)-1-(dimethylamino)-3-oxo-3-diphenylprop-1-en-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  DMF as a Source of Oxygen and Aminomethine: Stereoselective 1,2-Insertion of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes into the C═O Bond of Formamides for the Synthesis of cis-Diamino Enones

  摘要：

  A new catalytic reaction in which all the atoms of a formamide are incorporated into the product through a formal stereoselective 1,2-insertion of rhodium(II) azavinyl carbenes, generated in situ from readily available N-sulfonylated 1,2,3-triazoles, into the C=O bond of DMF and other N,N-disubstituted formamides to afford cis-diamino enones is described.

  DOI：

  10.1021/ol500723s

文献信息

• A Rh-catalyzed regio- and stereoselective route to enamides: benzamides as assembling reagents
  作者：Dong Jin Lee、Jinhwan Shin、Eun Jeong Yoo

  DOI：10.1039/c4cc02155j

  日期：——

  A new protocol for the synthesis of fully substituted enaminones has been achieved using a diverse range of benzamides and 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Selective removal of the β-amino moiety of the obtained α-amido-enaminones to form Z-enamides was also demonstrated thus improving the synthetic value of benzamides for structural diversities in a minimum number of synthetic steps.

  利用多种苯甲酰胺和 1-磺酰基-1,2,3-三唑，实现了全取代烯酰胺酮合成的新方案。此外，还证明了选择性地去除所获得的 α-氨基烯丙酮中的β-氨基形成 Z-烯丙酮，从而以最少的合成步骤提高了苯甲酰胺在结构多样性方面的合成价值。