2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactiopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 155136-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactiopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 155136-00-8
• 化学式: C₄₃H₆₅NO₂₄SSi
• 分子量: 1040.13
• InChiKey: QHCILLBFYWSSGY-QWYWYGGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  311.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactiopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以95%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-α-D-galactopyranosyl>-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8
• 作为产物：
  描述：

  4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl>-1,2,3,6-tetra-O-acetyl-α,β-D-galactopyranose 在 氢溴酸 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-<3-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactiopyranosyl>-2,3,6-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球四糖四糖和末端三糖和二糖片段的合成。

  摘要：

  球四糖[β-D-GalNAc-（1-> 3）-alpha-D-Gal-（1-> 4）-beta-D-Gal-的2-（三甲基甲硅烷基）乙基（TMSEt）β-糖苷（1-> 4）-D-Glc]和末端三糖，以及末端二糖的甲基α-糖苷1，是由三氟甲磺酸银促进适当保护的半乳糖苷，galabioside和globotrioside的β-糖基化合成的醇与3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-D-吡喃半乳糖苷氯，然后除去保护基。用三氟乙酸-二氯甲烷除去三糖四糖苷和末端三糖的异头TMSEt基团，得到相应的半缩醛糖8和3。末端三糖的TMSEt糖苷通过1-乙酸盐转化，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90010-8