2-Penten-1-ol, 5-(methoxymethoxy)-, (2Z)- | 501665-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Penten-1-ol, 5-(methoxymethoxy)-, (2Z)-
• 英文别名: cis-5-(methoxymethoxy)-2-penten-1-ol；(Z)-5-methoxymethoxypent-2-en-1-ol
• CAS: 501665-85-6
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: QYZHFKDERQWBPS-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.55
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Penten-1-ol, 5-(methoxymethoxy)-, (2Z)- 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 [(1R,5R,6S)-6-((E)-5-[1,3]Dioxolan-2-yl-3-oxo-pent-1-enyl)-5-(2-methoxymethoxy-ethyl)-cyclohex-2-enyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic applications of N-acylamino-1,3-dienes. 10. Importance of allylic interactions and stereoelectronic effects in dictating the steric course of the reaction of iminium ions with nucleophiles. An efficient total synthesis of (.+-.)-gephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a031
• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxymethoxy)-2-pentyne-1-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以69%的产率得到2-Penten-1-ol, 5-(methoxymethoxy)-, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基取代：与催化循环相关的 IrIII 配合物的立体化学方面和分离

  摘要：

  使用 P(OPh)3 作为配体，Ir 催化的烯丙基烷基化对映体富集的单取代烯丙基乙酸酯的构型保留率高达 87%。以单齿磷酰胺作为配体，在非手性或外消旋底物的不对称烯丙基烷基化中实现了高达 86% ee 的高区域和对映选择性。N-tosylbenzylamide 锂被确定为适合烯丙基胺化的亲核试剂。特别重要的是使用氯化锂作为添加剂，通常会导致对映选择性增加。通过 X 射线晶体结构分析和光谱数据对两种 (π-烯丙基) IrIII 配合物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200210)2002:10<2569::aid-ejic2569>3.0.co;2-5