1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranose | 28219-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,4,6-Tetra-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-glucose
• CAS: 28219-87-6
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: IHZRBWZKTXZLTO-GQUPQBGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 以89%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzoyl-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quercetin 3-O-β-d-apiofuranosyl-(1→2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1→6)]-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  A concise method to construct a unique 2,6-branched trisaccharide was established by regioselective glycosylation of three free hydroxyl groups on a 3-O-protected glucose moiety, and successfully used in the synthesis of quercetin 3-O-beta-D-apiofuranosyl-(1 -> 2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 -> 6)]-beta-D-glucopyranoside, a flavonol O-glycoside isolated from glandless cotton seeds which showed notable antidepressant activities. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.040
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 亚硝酸特丁酯 、 水 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的氧化脱苄基作用使得能够使用苄基醚作为临时保护基团

  摘要：

  通过催化氢解或 Birch 还原裂解苄基醚存在官能团相容性差的问题，限制了它们作为保护基团的用途。本文公开的可见光介导的脱苄基作用使苄基醚成为临时保护基团，从而实现新的正交保护策略。使用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 作为化学计量或催化光氧化剂，可以在叠氮化物、烯烃和炔烃存在下裂解苄基醚。在连续流动中，反应时间可以从几小时缩短至几分钟。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04026