1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose | 6991-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2,2',3,3',4',6-hepta-O-acetyl-6'-deoxy-β-maltose；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6991-63-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₇
• 分子量: 620.562
• InChiKey: IOMNMBCINQNMCJ-MBVGFQNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 吡啶 、 氢氟酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6'-deoxy-α-maltosyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Cottaz, Sylvain; Apparu, Christine; Driguez, Hugues, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2235 - 2241

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3-di-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  方便合成6'-C-取代的β-麦芽糖七乙酸盐和Panose

  摘要：

  摘要在对甲苯磺酸存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将β-麦芽糖一水合物与α，α-二甲氧基甲苯苯甲酰化，以70％的产率生成4'，6'-O-苄基亚甲基麦芽糖，将其乙酰化， 1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-4'，6'-O-亚苄基-β-麦芽糖（4）。除去4的亚苄基得到1,2,3,6,2'，3'-六-O-乙酰基-β-麦芽糖（5），其被转化为1,2,3,6,2'， 3′，4′-庚-O-乙酰基-6′-O-对甲苯磺酰基-β-麦芽糖（8）。通过8与各种亲核试剂的置换反应，合成了几种6'-取代的β-麦芽糖七乙酸酯。在卤离子的催化下，将5与2,3,4,6-四-O-苄基-α-d-吡喃葡萄糖基溴缩合，然后除去保护基，从而提供了高收率的三聚蔗糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85189-7

文献信息

• Electrochemical Characterisation of 6-Iodomaltose, 6′-Iodomaltose and 6-Iodomaltotriose on a Silver Cathode and Their One-Pot Electrochemical Dimerisation to New Mixed O/C Maltotetraose and Maltohexaose Mimics
  作者：Angelo Alberti、Dante Macciantelli、Annamaria Naggi、Elena Urso、Giangiacomo Torri、Elena Vismara

  DOI：10.1002/chem.200900825

  日期：2009.8.10

  maltohexaose mimics 12 (6,6‐dimer) and 13 (5′,5′‐dimer) in 30 % overall yield, respectively. Compounds 7 and 12 came from the dimerisation of CH2., primary radicals at C‐6, which could also abstract H‐5′, becoming CH3 and generating the C‐5′ quaternary radicals that dimerised in 8 and 13, respectively. These products were accompanied by the maltose derivatives 9, 10 and 11 a/b in 42 % overall yield and by the

  过乙酰化的 6-碘-6-脱氧-β-麦芽糖 ( 2 )、6-碘-6-脱氧-β-麦芽三糖 ( 3 ) 和 6'-碘-6'-脱氧-β-麦芽糖对银的电化学还原( 4 ) 已通过循环伏安法进行了研究，并在制备规模上进行，根据化学计量， CH 2 I( 2 – 4 )+e - →  CH 2 。+我-。与制备电解结果一致，循环伏安法显示了还原性末端碘化2和3以及非还原性末端碘化4的不同曲线. 化合物2和3部分二聚成麦芽四糖模拟物7（6,6-二聚体）和8（5',5'-二聚体），总产率为 38%，而麦芽六糖模拟物12（6,6-二聚体）和13（5' ,5'-二聚体），总产率分别为 30%。化合物7和12来自 CH 2的二聚化。，C-6 上的初级自由基也可以提取 H-5'，变成 CH 3并产生分别在8和13中二聚的 C-5' 季自由基。这些产品伴随着麦芽糖衍生物9、10和11a / b的总产率为42%，