4-(4-chlorophenyl)quinoline | 46792-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)quinoline
• CAS: 46792-15-8
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: ZEVMHLUCSYJYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)quinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光促进喹啉N-氧化物的C2三氟甲基化

  摘要：

  已经描述了用于喹啉N-氧化物的直接C 2三氟甲基化的光氧化还原催化策略。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以提供室温下各种C 2三氟甲基喹啉N-氧化物的有效合成。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690726
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氯二苯甲酮 在 copper(I) oxide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4-chlorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Difluorocarbene Incorporation 合成喹啉和 2-官能化喹啉

  摘要：

  开发了一种通用方法，以允许在二氟卡宾前体存在下从邻-烯基苯胺从头构建喹啉和 C2 官能化喹啉。该方法利用伯苯胺与二氟卡宾缩合原位生成异氰化物的关键反应性。随后通过相邻的烯基α-加成异氰化物构建喹啉环。此外，当存在二氟卡宾前体和硒的组合时，通过邻位亲核加成，初步生成硒代异氰酸酯中间体。-烯基产生 2-SeH 喹啉。在第二亲核试剂如苯胺的存在下，苯胺与硒代异氰酸酯的竞争性亲核加成是优选的，生成硒脲中间体。邻位-烯基进一步亲核加成到硒脲，然后消除 H 2 Se 产生 2-氨基喹啉。这允许从容易获得的起始化合物一步多组分模块化制备各种 C2 官能化喹啉。该方法显示出良好的产率、范围和化学选择性。它操作方便且友好，无需处理令人不快的异氰化物。可利用二氟卡宾使伯胺转化为异氰化物来开发其他有趣的反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200263

文献信息

• Time-Resolved EPR Revealed the Formation, Structure, and Reactivity of N<i>-</i>Centered Radicals in an Electrochemical C(sp³)–H Arylation Reaction
  作者：Yichang Liu、Biyin Shi、Zhao Liu、Renfei Gao、Cunlong Huang、Hesham Alhumade、Shengchun Wang、Xiaotian Qi、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/jacs.1c09341

  日期：2021.12.15

  over the past few years, while a vast majority of the reactions proceed through a radical pathway. Understanding the properties of radical intermediates is crucial in the mechanistic study of electrochemical transformations and will be beneficial for developing new reactions. Nevertheless, it is rather difficult to determine the “live” radical intermediates due to their high reactivity. In this work

  电化学合成在过去几年中得到了迅速发展，而绝大多数反应通过自由基途径进行。了解自由基中间体的性质对于电化学转化的机理研究至关重要，并将有利于开发新的反应。然而，由于它们的高反应性，很难确定“活性”自由基中间体。本工作利用时间分辨电子顺磁共振(EPR)技术在电化学条件下直接研究了磺胺N-中心自由基的形成和结构。在 EPR 结果的支持下，N -中心自由基作为氢原子转移 (HAT) 方法中的介质已被讨论。随后，这些机理研究结果已成功用于发现未活化的 C(sp 3 )-H 芳基化反应。动力学实验表明，速率决定步骤是磺胺类药物的阳极氧化。
• A Mild Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling Reaction of Quinoline Carboxylates with Boronic Acids
  作者：Wenjie Li、Joe J. Gao、Yongda Zhang、Wenjun Tang、Heewon Lee、Keith R. Fandrick、Bruce Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/adsc.201100141

  日期：2011.7

  A palladium‐catalyzed cross‐coupling between aryl carboxylates and boronic acids has been achieved for the first time by taking advantage of the enhanced reactivity of quinoline 4‐carboxylates. Also for the first time a Suzuki coupling reaction via a self‐activation of boronic acids without addition of base is described. The reactions proceed under mild conditions (25–65 °C) to give excellent yields

  通过利用喹啉4-羧酸盐增强的反应性，首次实现了芳基羧酸盐与硼酸之间的钯催化交叉偶联。还是首次描述了通过硼酸的自活化而不添加碱的Suzuki偶联反应。反应在温和的条件下（25–65°C）进行，可得到优异的收率，并且可以耐受多种功能。
• π‐Allylpalladium Species in Micelles of FI‐750‐M for Sustainable and General Suzuki‐Miyaura Couplings of Unactivated Quinoline Systems in Water
  作者：Sachin Handa、Faisal Ibrahim、Tharique N. Ansari、Fabrice Gallou

  DOI：10.1002/cctc.201800958

  日期：2018.10.9

  General, clean, and sustainable Suzuki‐Miyaura cross‐couplings of 2‐and 4‐quinoline and isoquinoline systems have been demonstrated with use of π‐allyl Pd catalyst in the nanomicelles of environmentally benign, proline‐derived surfactant FI‐750‐M. Optimized reaction conditions mostly provided good‐to‐excellent yields up to gram‐scale with high selectivity and functional group tolerance. Control studies

  在环境友好的脯氨酸衍生表面活性剂FI-750-M的纳米胶束中使用π-烯丙基Pd催化剂已证明，2-，4-喹啉和异喹啉体系具有常规，清洁和可持续的Suzuki-Miyaura交叉偶联。优化的反应条件主要提供了高达克级的良好至优异的收率，高选择性和官能团耐受性。对照研究表明，该催化剂在FI‐750‐M中具有长期稳定性。催化剂和胶束反应介质均已再循环。纳米胶束的行为已通过DLS和冷冻TEM测量得以阐明，并且机理研究表明，喹啉氮与钯的可逆结合竞争性地抑制了反应速率。
• Lewis acid catalyzed reactivity switch: pseudo three-component annulation of nitrosoarenes and (epoxy)styrenes
  作者：Anisha Purkait、Subhajit Saha、Santanu Ghosh、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/d0cc02650f

  日期：——

  Lewis acid catalyzed alteration of annulation pattern allowed formation of arylquinolines via C–H functionalization of nitrosoarenes and C–C cleavage of (epoxy)styrene.

  Lewis酸催化的环化模式改变允许通过硝基芳烃的C-H官能化和（环氧）苯乙烯的C-C断裂形成芳基喹啉。
• 一种哌嗪衍生物及包含其的有机光电器件
  申请人：浙江华显光电科技有限公司

  公开号：CN113292514B

  公开（公告）日：2022-11-15

  本发明提供一种哌嗪衍生物及包含其的有机光电器件，哌嗪衍生物用于改善有机发光器件的发光利用率以及色纯度的材料。由本发明提供的覆盖层材料的有机发光器件可实现高发光效率及色纯度，本发明的有机发光元件可用于有机EL显示器、照明等的光源、标示板、标识灯等。本发明提供大幅度提高发光利用率而且具有卓越的色纯度的有机发光器件。其特征在于下述通式(1)具体的化学结构和器件性能在说明书中进行了详细描述。