19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-one | 17307-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-one
• 英文别名: (1R,4R,5R,8S,13S,14R,17R,18R,19R)-4,5,9,9,13,20,20-heptamethyl-24-oxahexacyclo[17.3.2.01,18.04,17.05,14.08,13]tetracosan-11-one
• CAS: 17307-63-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₂
• 分子量: 440.71
• InChiKey: WCGNMERMMLLOOT-FCUUOACXSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-ene
  参考文献：
  名称：

  用 DAST 氟化桦木碱和其他三萜类化合物

  摘要：

  Betulinines 是具有抗肿瘤活性的羽扇豆烷、des-E-羽扇豆烷、18-羽扇豆烯、20(29)-羽扇豆烯和 18α-齐墩果烷衍生物。我们使用二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 作为氟化剂检查了这些衍生物的氟化。我们制备了 19β,28-epoxy-2,2-difluoro-18α-oleanan-3-one (3c), 19β,28-epoxy-2,2-di-fluoro-18α-oleanan-3β-ol (4a), 3β-acetoxy-30-fluorolup-20(29)-ene-28-oate (6b)、3β,28-diacetoxy-22-oxo-21,21-difluorolup-18-ene (8b) 和其他几种氟化桦木脑用于迄今为止未能证明显着抗癌活性的体外细胞毒性试验。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861861
• 作为产物：
  描述：

  allobetulone 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 反应 32.0h， 生成 19β,28-epoxy-18α-oleanan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Griesbaum共臭氧分解非对映选择性合成三萜类1,2,4-三氧杂环戊烷。

  摘要：

  首次展示了通过格里斯鲍姆共臭氧分解非对映选择性合成三萜类1,2,4-三氧戊环。别碳白蛋白或油酸甲酯的2-甲氧基肟（顺反异构体混合物）与CF3-酮的臭氧分解可生成不对称螺旋1,2-，4-三氧杂环戊烷作为非对映异构体的混合物，收率高达80-85％。各个臭氧化物的螺-C-2中心的构型通过2D NMR谱和X射线晶体学分析确定。三萜类3-甲氧基肟的臭氧分解产物是区域异构的N-甲氧基内酰胺的混合物。因此，已经确定了同源三萜2-或3-甲氧基肟被臭氧氧化的基本差异。这些结果可能为应用于天然化合物和生物活性过氧化物的格里斯鲍姆方法的发展提供了一个新的阶段。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00393

文献信息

• Synthesis and characterization of some new 1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole triterpene derivatives from allobetulone and 2-oxoallobetulin
  作者：Thuc Dinh Ngoc

  DOI：10.1080/00397911.2020.1750655

  日期：2020.6.2

  The synthesis of new 1,2,3-thiadiazole and 1,2,3-selenadiazole derivatives from triterpenoid ketones has been investigated via the corresponding semicarbazones. The intermediates 5, 8 have also bee...

  已经通过相应的缩氨基脲研究了从三萜酮合成新的 1,2,3-噻二唑和 1,2,3-硒二唑衍生物。中间体5、8也有蜂...
• Reactions of triterpenoid ketones with sulfur and morpholine under the conditions of Willgerodt-Kindler reaction
  作者：Jan Sejbal、Jiří Klinot、Jiří Protiva、Alois Vystrčil

  DOI：10.1135/cccc19860118

  日期：——

  19β,28-Epoxy-18α-oleanan-3-one (I) when heated with sulfur in morpholine gives rise to 2-oxo derivative II, accompanied by a small amount of the starting ketone I. The reaction can be controlled to that 2-oxo derivative II is formed almost exclusively. Derivatives III-VII with a keto group and a further functional group in the position 2 and 3 also give 2-oxo derivative II. In the same manner 3-oxo-18α-oleanan-28→19β-olide (XVIII) was converted to 2-oxo derivative XIX. 1-Oxo derivative VIII and A-nor-ketone IX do not react under these conditions. An addition of vicinal diamine into the reaction mixture leads to the formation of compounds XIII, XV - XVII, XX with pyrazine cycle condensed with the ring A.

  19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-3-酮（I）在吗啡啉中加热与硫反应，生成2-酮衍生物II，伴随着少量的起始酮I。反应可以控制使得几乎只生成2-酮衍生物II。带有酮基和2、3位进一步官能团的衍生物III-VII也生成2-酮衍生物II。同样地，3-酮-18α-齐墩果烷-28→19β-酯（XVIII）被转化为2-酮衍生物XIX。1-酮衍生物VIII和A-去酮衍生物IX在这些条件下不发生反应。在反应混合物中加入邻二胺会导致形成带有吡嗪环与环A相接的化合物XIII、XV-XVII、XX。
• Oleanane Triterpenoids Functionalized at C-25 and C-26
  作者：Jan Sejbal、Jiří Klinot、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19961360

  日期：——

  Reaction of 25-oximino-19β,28-epoxy-18α-oleanan-2β-ol (4) with nitrous acid afforded hemiacetal 22 ((25S)-2β,25;19β,28-diepoxy-18α-oleanan-25-ol). Functionalization of 19β,28-epoxy-18α-oleanan-2β-ol (1) with lead(IV) acetate gave 2β,25;19β,28-diepoxy-18α-oleanane (31). A series of derivatives with an oxygen functionality at position 25 has been prepared by modification of the functional groups in compounds 22 and 31. 26-Oximino-19β,28-epoxy-18α-oleanan-2β-ol (7) on reaction with nitrous acid afforded the corresponding nitrimine 10 which could not be converted into derivatives with an oxygen group at C-26: all the attempted preparations led invariably to compounds containing a nitrile group in position 8β. The nitrile groups in positions 10β and 8β appeared to be extremely unreactive.

  25-氧肟基-19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-2β-醇（4）与亚硝酸反应生成半缩醛22（（25S）-2β,25;19β,28-二环氧-18α-齐墩果烷-25-醇）。将19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-2β-醇（1）与醋酸铅（IV）进行官能团化反应，得到2β,25;19β,28-二环氧-18α-齐墩果烷（31）。通过改变化合物22和31中官能团的修饰，制备了一系列在25位具有氧官能团的衍生物。25-氧肟基-19β,28-环氧-18α-齐墩果烷-2β-醇（7）与亚硝酸反应生成相应的亚硝基胺10，但无法转化为在C-26位置具有氧官能团的衍生物：所有尝试制备的产物都不可避免地含有8β位的腈基。10β位和8β位的腈基似乎极其不活泼。
• Sejbal, Jan; Klinot, Jiri; Vystrcil, Alois, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 4, p. 1052 - 1061
  作者：Sejbal, Jan、Klinot, Jiri、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——
• Protiva, Jiri; Ocadlik, Rudolf; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 501 - 507
  作者：Protiva, Jiri、Ocadlik, Rudolf、Klinotova, Eva、Klinot, Jiri、Vystrcil, Alois

  DOI：——

  日期：——