3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-threo-L-talo-octitol | 85280-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-threo-L-talo-octitol
• CAS: 85280-49-5
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: IRKGFFXYBUBGBA-IIYHYORHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-threo-L-talo-octitol 在 重铬酸吡啶 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-deuterio-D-threo-L-talo-octitol
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的β-d-半乳糖苷酶的非对位底物作为催化活性质子化基团的探针

  摘要：

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88220-2
• 作为产物：
  描述：

  6-羰基-1,6-二氢-3,4'-联吡啶-5-甲腈 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,7-anhydro-4,5,6,8-tetra-O-benzyl-1-deoxy-D-threo-L-talo-octitol
  参考文献：
  名称：

  来自大肠杆菌的β-d-半乳糖苷酶的非对位底物作为催化活性质子化基团的探针

  摘要：

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88220-2