tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylisothiocyanate | 89967-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylisothiocyanate
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-isothiocyanato-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 89967-47-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₇S
• 分子量: 331.346
• InChiKey: WHOMDYMDVQJORE-HCTNGXQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylisothiocyanate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-(2,3,4-Tri-O-acetyl-6-deoxy-alpha-L-mannopyranos-1-yl) thiourea
  参考文献：
  名称：

  解决精氨酸-鼠李糖基化翻译延伸因子P的α-糖苷键会触发第一个Arg Rha特异性抗体的产生†

  摘要：

  先前发现的翻译后修饰策略-精氨酸鼠李糖基化-对于延长与临床相关物种（如铜绿假单胞菌和脑膜炎奈瑟氏球菌）中脯氨酸停滞的核糖体的伸长因子P（EF-P）依赖的挽救至关重要。然而，关于这种新型的N-连接的糖基化几乎一无所知。在本研究中，我们使用NMR光谱首次显示了鼠李糖的α端基异构体与EF-P的Arg32连接，表明相应的糖基转移酶EarP转化了其同源底物dTDP-β- L的糖。-鼠李糖 基于该发现，我们描述了包含α-鼠李糖基化精氨酸的肽抗原的合成，以产生第一个抗鼠李糖基精氨酸特异性抗体（抗-Arg Rha）。使用ELISA和Western Blot分析，我们证明了它的高亲和力和特异性，并且与其他N-糖基化蛋白没有任何交叉反应性。拥有抗Arg Rha在手边，我们能够看到内源性生产的鼠李糖基化的EF-P。因此，我们希望该抗体不仅对监测各种细菌中的EF-P鼠李糖基化具有重要意义，而且对鉴定进一步包含鼠李

  DOI：

  10.1039/c6sc02889f
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 四氯化锡 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.67h， 生成 tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosylisothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖基化精氨酸糖肽的合成及细菌延伸因子P †中糖苷键的确定

  摘要：

  最近发现了一类新型的N联蛋白糖基化-精氨酸鼠李糖基化-作为细菌伸长因子P（EF-P）功能的关键修饰。本文中，我们描述了可直接安装到鼠李糖基化肽中的，适当保护的α-和β-鼠李糖基化精氨酸氨基酸“盒式磁带”的合成。制备带有α-和β-鼠李糖基化精氨酸的铜绿假单胞菌EF-P的蛋白水解片段，可以通过二维NMR和纳米-UHPLC-串联质谱研究明确确定天然糖苷键为α。

  DOI：

  10.1039/c6sc03847f

文献信息

• Solvent-Free Preparation of Glycosyl Isothiocyanates
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Christoffer Kieburg

  DOI：10.1055/s-1995-4086

  日期：1995.10

  By a novel solvent-free procedure, peracetylated glycosyl bromides are reacted with potassium thiocyanate in the melt to give the corresponding glycosyl isothiocyanates. The method is applicable to several glycosyl bromides tested, including classical hexoses and pentoses, deoxy sugars and even disaccharides. No glycosyl thiocyanates are obtained. In general, the glycosyl isothiocyanates are formed stereoselectively having 1,2-trans configuration in yields between 41-74%.

  通过一种新颖的无溶剂方法，完全乙酰化的糖基溴化物在熔融状态下与硫氰酸钾反应，生成相应的糖基异硫氰酸酯。该方法适用于已测试的几种糖基溴化物，包括经典的己醣和戊醣、脱氧糖，甚至二糖。没有得到糖基硫氰酸酯。通常情况下，糖基异硫氰酸酯以1,2-反式构型的选择性立体形成，产率在41-74%之间。
• A Simple Method for the Preparation of Glycosyl Isothiocyanates
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Marco Kühne、Zoltán Györgydeák

  DOI：10.1055/s-2006-926359

  日期：——

  Glycosyl isothiocyanates became accessible from the corresponding peracetylated sugars in one step, by application of trimethylsilyl isothiocyanate and a Lewis acid in dichloromethane at room temperature.

  通过在室温下在二氯甲烷中应用三甲基甲硅烷基异硫氰酸酯和路易斯酸，一步即可从相应的过乙酰化糖获得异硫氰酸糖基酯。
• A toolbox of diverse arginine N-glycosylated peptides and specific antibodies
  作者：Yanan Jiang、Zhaoxi Cheng、Si Chen、Linji Li、Weidong Zhang、Xiang Li、Honggang Hu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106267

  日期：2023.1

  modifications, atypical arginine N-glycosylation has drawn increasing interest due to its fundamental role in various cellular procedures and signaling pathways. The efficient synthesis of arginine N-glycosylated substrates, as well as the generation of specific antibodies, remains challenging. This work describes the efficient synthesis of diverse arginine N-glycosylated peptides, in a process termed

  在翻译后修饰中，非典型精氨酸N-糖基化因其在各种细胞程序和信号通路中的基本作用而引起越来越多的关注。精氨酸N-糖基化底物的有效合成以及特异性抗体的产生仍然具有挑战性。这项工作描述了多种精氨酸N的有效合成-糖基化肽，在称为银促进固相糖基化 (SGG) 的过程中。SSG 策略有两个关键特征：(i) 克级 S-烷基-异硫脲糖基供体的稳健合成促进了随后的 SSG 程序和 (ii) 同时引入侧链糖基序和精氨酸残基。值得注意的是，我们的发现与我们之前的结果相结合，提供了一个工具箱，其中包含多种S -烷基异硫脲糖基供体（葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、木糖、乳糖和麦芽糖）以及相应的 Arg N -糖基化肽。此外，我们的工具箱可帮助研究特定抗体并确定多种有效且精确的生化工具来探索精氨酸N-糖基化。
• Mass spectrometeric study of thiocarbamoyl-substituted 2-aminothiazoles and 2-iminothiazolines. 2. N-thiazolyl- and N-thiazolinylidene-N?-peracetyl glycosylthioureas
  作者：Ya. V. Rashkes、Yu. M. Mil'grom、R. F. Ambartsumova

  DOI：10.1007/bf00481525

  日期：1989.11
• ZURABYAN, S. EH.;TESLER, I. D.;MACHARADZE, R. G.;XORLIN, A. YA., FARMATSIYA, 38,(1989) N, S. 71-72
  作者：ZURABYAN, S. EH.、TESLER, I. D.、MACHARADZE, R. G.、XORLIN, A. YA.

  DOI：——

  日期：——