methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-hydroxydodecanoate | 150257-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-hydroxydodecanoate
• CAS: 150257-19-5
• 化学式: C₂₁H₄₀N₂O₇
• 分子量: 432.558
• InChiKey: OGUWBIRQWYFQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  105.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-hydroxydodecanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-azidododecanoic acid N-hydroxysuccinimide ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (Nephila clavata)

  摘要：

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.929
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl spermate 在 锂硼氢 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 4,9-diaza(N,N'-bis-tert-butoxycarbonyl)-12-hydroxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (Nephila clavata)

  摘要：

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.929

文献信息

• An efficient synthesis of JSTX-3, a potent neurotoxin of Joro spider (Nephila clavata)
  作者：Masayuki Matsushita、Takanori Kanemura、Susumi Hatakeyama、Hiroshi Irie、Takashi Toki、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00660-z

  日期：1995.9

  JSTX-3 (Joro spider toxin-3) (1), a potent neurotoxin isolated from Joro spider (Nephila clavata), has been efficiently synthesized starting from 5-azido-1-N-Boc-pentylamine (11) via the convergent synthetic strategy in which the characteristic polyamine components of the toxin were effectively constructed by the use of two key azide intermediates.