dimethyl spermate | 14209-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl spermate
• 英文别名: Methyl 3-[4-[(3-methoxy-3-oxopropyl)amino]butylamino]propanoate
• CAS: 14209-34-8
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 260.334
• InChiKey: GZZISLRSVXIRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl spermate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (S)-2-(2-(1H-indol-3-yl)acetamido)-N¹-(5-(3-(4-(3-aminopropylamino)butylamino)propanamido)pentyl)-succinamide tris(2,2,2-trifluoroacetate)
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (Nephila clavata)

  摘要：

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.929
• 作为产物：
  描述：

  四亚甲基二胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 2.0h， 生成 dimethyl spermate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Nephilatoxin-8 (NPTX-8), a New Neurotoxin of Joro Spider (Nephila clavata)

  摘要：

  通过使用两个关键的叠氮化物中间体掺入该毒素的特征多胺--尸胺和亚精胺，首次合成了 Joro 蜘蛛（Nephila clavata）的一种新型神经毒素 Nephilatoxin-8 (NPTX-8)。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.929

文献信息

• Spermic Acid Diester Derivatives as Pharmacological Carriers for Long-Term Controlled Nitric Oxide Delivery.
  作者：Weisum RAO、Daniel J. SMITH

  DOI：10.1248/cpb.46.1846

  日期：——

  Water-insoluble diazeniumdiolates with extended nitric oxide (NO) release half-lives were synthesized based on diester of spermic acid. These diesters were prepared via Michael addition reactions from 1, 4-diaminobutane and various acrylate esters. synthesis and NO release profiles of dimethyl, diethyl, dibutyl, dihexyl, and dilauryl spermate diazeniumdiolates are reported.

  以精氨酸二酯为基础合成了具有延长一氧化氮（NO）释放半衰期的水不溶性重氮二元醇。这些二酯是通过 1，4-二氨基丁烷和各种丙烯酸酯的迈克尔加成反应制备的。报告了精氨酸二苯二醇酯的二甲基、二乙基、二丁基、二己基和二月桂基的合成和一氧化氮释放曲线。
• An efficient synthesis of JSTX-3, a potent neurotoxin of Joro spider (Nephila clavata)
  作者：Masayuki Matsushita、Takanori Kanemura、Susumi Hatakeyama、Hiroshi Irie、Takashi Toki、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00660-z

  日期：1995.9

  JSTX-3 (Joro spider toxin-3) (1), a potent neurotoxin isolated from Joro spider (Nephila clavata), has been efficiently synthesized starting from 5-azido-1-N-Boc-pentylamine (11) via the convergent synthetic strategy in which the characteristic polyamine components of the toxin were effectively constructed by the use of two key azide intermediates.