3'-benzyloxy-4',5,6,7,8-pentamethoxyflavone | 29201-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3'-benzyloxy-4',5,6,7,8-pentamethoxyflavone
• 英文别名: 3'-Benzyloxy-5,6,7,8,4'-pentamethoxyflavone；5,6,7,8-tetramethoxy-2-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 29201-99-8
• 化学式: C₂₇H₂₆O₈
• 分子量: 478.499
• InChiKey: RNXMZARUEMBYJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  665.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-benzyloxy-4',5,6,7,8-pentamethoxyflavone 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到3'-去甲川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  Nobiletin代谢产物：合成和对基质金属蛋白酶9产生的抑制活性

  摘要：

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.121
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,5,6-pentamethoxybenzoate 在 草酰氯 、 iron(III)-acetylacetonate 、 potassium tert-butylate 、 水 、 三氯化硼 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3'-benzyloxy-4',5,6,7,8-pentamethoxyflavone
  参考文献：
  名称：

  Nobiletin代谢产物：合成和对基质金属蛋白酶9产生的抑制活性

  摘要：

  通过高度氧化的苯乙酮衍生物开发了nobiletin代谢产物的多样化合成。我们使用市售的3,4,5-三甲氧基苯甲酸甲酯作为起始原料，以简化关键中间体2'-羟基-3'，4'，5'，6'-四甲氧基苯乙酮（I）的制备。这些代谢物显示出对人晶状体上皮细胞中基质金属蛋白酶9产生的强抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.121

文献信息

• Isolation and syntheses of polymethoxyflavones and hydroxylated polymethoxyflavones as inhibitors of HL-60 cell lines
  作者：Shiming Li、Min-Hsiung Pan、Ching-Shu Lai、Chih-Yu Lo、Slavik Dushenkov、Chi-Tang Ho

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.03.021

  日期：2007.5

  Fifteen polymethoxyflavones (PMFs) and hydroxylated PMFs were isolated from sweet orange (Citrus sinensis) peel extract and synthesized to investigate their biological activity. All obtained compounds were tested in HL-60 cancer cell proliferation and apoptosis induction assays. While some PMFs and hydroxylated PMFs had moderate anti-carcinogenic activities, 5-hydroxy-6,7,8,3',4'-pentamethoxyflavone and 5-hydroxy- 3,6,7,8,3',4'-hexamethoxyflavone showed strong inhibitory activities against the proliferation and induced apoptosis of HL-60 cell lines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• B-Ring-modified and/or 5-demethylated nobiletin congeners: Inhibitory activity against pro-MMP-9 production
  作者：Tetsuta Oshitari、Yuji Okuyama、Yoshiki Miyata、Hiroshi Kosano、Hideyo Takahashi、Hideaki Natsugari

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.10.001

  日期：2011.12

  Three metabolites and 12 analogues of nobiletin (1) were synthesized. Whereas nobiletin derivatives 2-4 inhibited pro-MMP-9 production similarly in both PMA- and TNF-alpha-stimulated human lens epithelial cells, the 2'-hydroxylated analogue 5a exerted marked inhibitory effects (IC50: 0.4 mu M) on PMA-treated cells, which were 170-fold more potent than those on TNF-alpha-treated cells. This activity may be closely related to PKC-mediated transcriptional regulation of pro-MMP-9. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MIZUNO, MIZUO;MATOBA, YOSHINOTU;TANAKA, TOSHIYUKI;TACHIBANA, HIROKO;IINUM+, J. NATUR. PROD., 50,(1987) N 4, 751-753
  作者：MIZUNO, MIZUO、MATOBA, YOSHINOTU、TANAKA, TOSHIYUKI、TACHIBANA, HIROKO、IINUM+

  DOI：——

  日期：——