5-(4-甲氧基苯基)戊酸甲酯 | 101268-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)戊酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-(4-methoxyphenyl)pentanoate
• CAS: 101268-18-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: HHKQJRYPUGNIQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)戊酸甲酯 在 氘代乙腈 、 3DPA2FBN 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 5-(4-methoxyphenyl)pentanoate-5,5-d₂-5,5-d₂
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化下还原自由基-极性交叉产生的超碱性碳负离子的反应性

  摘要：

  具有还原自由基-极性交叉（RRPCO）的光催化反应涉及具有碳负离子反应活性的中间体。这些最好被描述为游离碳负离子。与此类碳负离子的反应取决于它们的亲核性和碱性之间的平衡。反应伙伴和常见有机溶剂（例如乙腈、二甲基甲酰胺和二甲亚砜）的去质子化是亲核加成的主要竞争反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202400815
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)丙酸 在 草酰氯 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  在洗涤剂存在下表现出与牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制作用的RE12衍生物及其对HeLa细胞的抗增殖活性

  摘要：

  牛痘H1相关磷酸酶（VHR）抑制剂RE12（5）的新衍生物是通过用含有两个芳香环的其他疏水性官能团取代长直烷基链而设计的，目的是获得有效的细胞活性抑制剂。我们在tetronic酸衍生物和硫代亚氨酸酯之间建立了直接偶联反应，以有效地制备RE衍生物6a - 6i。这些化合物在0.001％NP-40的存在下均表现出VHR抑制活性，而RE12（5）在此条件下即使在100μM时也没有活性。进一步的结构活性研究侧重于末端取代，得到三氟甲基衍生物6k（RE176）和硝基衍生物6升（RE177）。在NP-40存在下，IC 50值为6l几乎与在不存在RE12（5）时的IC 50值相等。化合物6k（RE176）有效抑制HeLa细胞的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.03.012

文献信息

• Combined Photoredox/Enzymatic C−H Benzylic Hydroxylations
  作者：Rick C. Betori、Catherine M. May、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.201909426

  日期：2019.11.11

  molecules. Direct C−H oxyfunctionalization, or the one step conversion of a C−H bond to a C−O bond, could be a highly enabling transformation due to the prevalence of the resulting enantioenriched alcohols in pharmaceuticals and natural products,. Here we report a single‐flask photoredox/enzymatic process for direct C−H hydroxylation that proceeds with broad reactivity, chemoselectivity and enantioselectivity

  将杂原子安装到 C−H 键中的化学转化引起了人们的极大兴趣，因为它们简化了增值小分子的构建。直接 C−H 氧基官能化，或将 C−H 键一步转化为 C−O 键，可能是一种高度可行的转化，因为所得的对映体丰富的醇在药物和天然产物中普遍存在。在这里，我们报道了一种用于直接 C−H 羟基化的单烧瓶光氧化还原/酶促过程，该过程具有广泛的反应活性、化学选择性和对映选择性。这种统一的策略促进了一般光氧化还原和酶催化的协同作用，并使化学酶过程能够实现强大的选择性氧化转化。
• Reductive coupling of benzyl oxalates with highly functionalized alkyl bromides by nickel catalysis
  作者：Xiao-Biao Yan、Chun-Ling Li、Wen-Jie Jin、Peng Guo、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1039/c8sc00609a

  日期：——

  Coupling reactions involving non-sulfonated C–O electrophiles provide a promising method for forming C–C bonds, but the incorporation of functionalized or secondary alkyl groups remains a challenge due to the requirement for well-defined alkylmetal species. In this study, we report a reductive nickel-catalyzed cross-coupling of benzyl oxalates with alkyl bromides, using oxalate as a new leaving group

  涉及非磺化C-O亲电子试剂的偶联反应为形成C-C键提供了一种有前途的方法，但由于需要明确的烷基金属种类，官能化或仲烷基的掺入仍然是一个挑战。在这项研究中，我们报道了草酸苄酯与烷基溴的还原镍催化交叉偶联，使用草酸作为新的离去基团。各种高度官能化的烷基单元（例如官能团：烷基氯、醇、醛、胺、酰胺、硼酸酯、醚、酯、杂环、膦酸酯、张力环）被有效地结合在苄基位置。通过复杂生物活性化合物的后期修饰进一步证明了这种合成方法的实用性。初步的机理实验表明，该反应可能涉及自由基过程。
• Rhodium‐Catalyzed Remote C(sp ³ )−H Borylation of Silyl Enol Ethers
  作者：Jie Li、Shuanglin Qu、Wanxiang Zhao

  DOI：10.1002/anie.201913281

  日期：2020.2.3

  rhodium-catalyzed remote C(sp3 )-H borylation of silyl enol ethers (SEEs, E/Z mixtures) by alkene isomerization and hydroboration is reported. The reaction exhibits mild reaction conditions and excellent functional-group tolerance. This method is compatible with an array of SEEs, including linear and branched SEEs derived from aldehydes and ketones, and provides direct access to a broad range of structurally

  报道了通过烯烃异构化和硼氢化反应的铑催化的甲硅烷基烯醇醚（SEEs，E / Z混合物）的远程C（sp3）-H硼化。该反应表现出温和的反应条件和优异的官能团耐受性。该方法与一系列SEE兼容，包括衍生自醛和酮的直链和支链SEE，并且可以以优异的区域选择性和高收率直接获得各种结构多样的1，n-硼醚。这些化合物是各种有价值的化学品（例如1，n-二醇和氨基醇）的前体。
• Asymmetric Synthesis of a 5,7-Fused Ring System Enabled by an Intramolecular Buchner Reaction with Chiral Rhodium Catalyst
  作者：Takayuki Hoshi、Eisuke Ota、Yasuhide Inokuma、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04048

  日期：2019.12.20

  A Rh-catalyzed asymmetric intramolecular Buchner ring expansion of α-alkyl-α-diazoesters has been developed. The present protocol generates a 5,7-fused ring system in an enantioselective manner while minimizing β-hydrogen migration, which has been a competing reaction when using α-alkyl-α-diazoesters. The ester functionality at the bridgehead position would be a useful synthetic handle for further

  已经开发了α-烷基-α-重氮酸酯的Rh催化的不对称分子内布氏环扩展。本协议以对映选择性的方式生成5,7稠合环系统，同时使β-氢迁移最小化，当使用α-烷基-α-二重氮酸酯时，β-氢迁移是竞争性反应。桥头位置的酯官能度将是有用的合成手柄，用于进一步衍生为包括天然产物在内的复杂分子。
• BENZOTHIAZIN-3-ONE COMPOUND AND INTERMEDIATE THEREFOR
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1726587B1

  公开（公告）日：2010-09-01