Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 77735-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 77735-02-5
• 化学式: C₃₆H₃₆O₁₀S
• 分子量: 660.742
• InChiKey: GQLZPMOOQLUDJY-YKMXLWNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 methyl β-D-galactopyranosyl-<1->6>-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-的合成与表征β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要由1,6-脱水-2-O-苯甲酰基-3,4制备了6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯（8） -di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖通过相应的1,6-di-O-乙酰基衍生物7。将糖基氯8转化为1-O-甲苯磺酰基衍生物（9），使其与甲醇在乙腈中反应形成甲基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物10进行O-脱乙酰化，得到11。在相同的糖苷化条件下9与11的反应得到相应的二糖衍生物12。O-脱乙酰化12，然后用9进行糖苷化，得到相应的三糖衍生物16。适当的解封序列得到标题化合物。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85899-1
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-di-O-benzyl-β-D-galactopyranose 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 Benzoic acid (2R,3R,4S,5S,6R)-6-acetoxymethyl-4,5-bis-benzyloxy-2-(toluene-4-sulfonyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基6-O-β-d-吡喃半乳糖苷-β-d-吡喃半乳糖苷和甲基O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-O-β-d-吡喃半乳糖苷-（1→6）-的合成与表征β-d-吡喃半乳糖苷

  摘要：

  摘要由1,6-脱水-2-O-苯甲酰基-3,4制备了6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖基氯（8） -di-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖通过相应的1,6-di-O-乙酰基衍生物7。将糖基氯8转化为1-O-甲苯磺酰基衍生物（9），使其与甲醇在乙腈中反应形成甲基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（10）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物10进行O-脱乙酰化，得到11。在相同的糖苷化条件下9与11的反应得到相应的二糖衍生物12。O-脱乙酰化12，然后用9进行糖苷化，得到相应的三糖衍生物16。适当的解封序列得到标题化合物。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85899-1

文献信息

• Synthesis and characterization of a tetramer, propyl 6-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-O-β-d-galactopyraosyl-(1→6)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→6)-β-d- galactopyranoside
  作者：Vinai K. Srivastava、Conrad Schuerch

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)81075-7

  日期：1982.8

  ), which was allowed to react with allyl alcohol in acetonitrile to give allyl 6- O -acetyl-2- O -benzoyl-3,4-di- O -benzyl-β- d -galactopyranoside ( 2 ). Compound 2 was O -deacetylated with ammonium hydroxide in methanol to give 3 . Reaction of 1b with 3 under the same conditions of glycosidation gave the corresponding disaccharide 4 . O -Deallylation of 4 gave with methanesulfonyl chloride or (ch

  摘要将6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3,4-二-O-苄基-α-d-吡喃半乳糖苷氯（1a）转化为1-磺酸盐（1b），使其与烯丙基反应在乙腈中的醇中得到烯丙基6-O-乙酰基-2-O-苯甲酰基-3，4-二-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷（2）。用氢氧化铵的甲醇溶液将化合物2进行O-脱乙酰化，得到3。在相同的糖苷化条件下1b与3的反应得到相应的二糖4。在N，N-二甲基甲酰胺中，用甲磺酰氯或（氯亚甲基）二甲基氯化铵对4进行O-脱烯丙基化反应，形成1-氯衍生物7。将化合物7转化为1-O-[（2,2,2-三氟乙基）。 ）[磺酰基]衍生物（8）。4的O-脱乙酰化，然后用8的糖苷化，以77％的产率得到相应的四糖衍生物9。适当的脱保护序列得到标题四聚体。借助1 H-和13 Cn.mr光谱学确定糖苷的结构。没有发现α-d键的证据。