(1S,4aR,7S)-4a-Hydroxy-7-methyl-1-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester | 145224-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4aR,7S)-4a-Hydroxy-7-methyl-1-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 145224-47-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₁₀
• 分子量: 390.387
• InChiKey: ZRPQNCDDASSRIZ-IURARDOCSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aR)-7-Acetoxymethyl-4a-hydroxy-1-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,7a-tetrahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Rh on carbon 氢气 、 sodium methylate 、 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1S,4aR,7S)-4a-Hydroxy-7-methyl-1-((3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydro-cyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白花蛇舌草中环烯醚萜苷的生物合成

  摘要：

  摘要 将氘标记的8-epi-iridodial、8-epi-iridotrial及其糖苷样品喂给Hebenstretia dentata。配基是比它们的 ipolamiide 和 lamiide（植物的环烯醚萜苷）的葡萄糖苷更好的前体。用 13C 标记的 10-羟基-香叶醇喂养实验表明，在环烯醚萜苷生物合成过程中，C-3 和 C-11 是等效的，因此，必须在形成 8-epi-iriidotrial 后进行糖苷化。加入 8-epi-deoxyloganic 酸后对次要代谢物的分离表明，该化合物的路线通过在 C-8 处氧化然后酯化进行，而在 C-5 处氧化是最后一步。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97538-1