(3R,6S,6aR,11R,11aR,13R)-1-ethyl-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,11,11a-octahydro-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)indeno[2,1-b]azocine-6,10-diol | 1603967-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (3R,6S,6aR,11R,11aR,13R)-1-ethyl-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,11,11a-octahydro-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)indeno[2,1-b]azocine-6,10-diol
• CAS: 1603967-51-6
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: JKOZVYFLOWTOBN-YYHCOZGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6S,6aR,11R,11aR,13R)-1-ethyl-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,11,11a-octahydro-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)indeno[2,1-b]azocine-6,10-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 samarium diiodide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 methyl red 、 碘苯二乙酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙酰氯 、 红铝 、 三氟乙酸 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 169.65h， 生成 (3R,6S,6aR,6bS,7S,8R,10aS,11R,11aR,13R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-ethyl-7-hydroxy-3-methyl-9-methylenedecahydro-1H-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)-8,10a-ethanoindeno[2,1-b]azocin-10(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-vinyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)methanol 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯甲腈 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.71h， 生成 (3R,6S,6aR,11R,11aR,13R)-1-ethyl-9-methoxy-3-methyl-1,2,3,4,5,6,11,11a-octahydro-3,6a,11-(epiethane[1,1,2]triyl)indeno[2,1-b]azocine-6,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h