((1R)-4-hydroxy-7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl pivalate | 1603967-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: ((1R)-4-hydroxy-7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl pivalate
• CAS: 1603967-78-7
• 化学式: C₂₀H₂₈O₇S
• 分子量: 412.504
• InChiKey: CZJUKXKBLCTIGK-SZQRVLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R)-4-hydroxy-7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl pivalate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.88h， 生成 (R)-(7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-vinyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl)methyl methacrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-methoxyphenoxy)propionic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对硝基苯酚 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 lithium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.27h， 生成 ((1R)-4-hydroxy-7-methoxy-8-((methylsulfonyl)oxy)-4-vinyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)methyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Lepenine

  摘要：

  The first asymmetric total synthesis of lepenine has been accomplished. The synthesis features a tethered intramolecular Diels-Alder reaction, an intramolecular Mannich reaction, and a Diels-Alder reaction between an ortho-quinone monoketal and ethylene, resulting in stereoselective construction of the unique hexacyclic system.

  DOI：

  10.1021/ja503023h