1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucose | 1161782-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucose
• 英文别名: 4-O-benzyl-1,3-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranose；1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-mannopyranose；[(2R,3R,4R,6R)-6-acetyloxy-2-methyl-3-phenylmethoxyoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1161782-29-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₆
• 分子量: 322.358
• InChiKey: JSSSMFQCMICLRF-GAEVZRCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 碘 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,5-diacetoxy-2-(3'-O-acetyl-4'-O-benzyl-2',6'-dideoxy-β-D-arabinohexopyranosyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free β-Stereoselective Synthesis of 2-Deoxy-C-arylglycosides: Synthesis of 5-Aza Analogues of Aquayamycin

  摘要：

  标题：摘要 已开发了一种用于β-立体选择性合成2-去氧-C-芳基糖苷的便捷方案。该反应通过使用I2/Et3SiH在一步中激活糖醋酸酯以生成原位的糖基碘中间体，该中间体被萘酚捕获；随后进行类Fries的O到C糖苷重排，选择性地生成β-C-芳基糖苷。该方法适用于广泛的萘酚基团，并且其实用性已在合成5-氮杂环丙霉素类似物中得到证明。

  DOI：

  10.1055/a-1670-2290
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3,4-di-O-benzyl-D-rhamnal 、 溶剂黄146 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以70.8%的产率得到1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种1,3-二-O-乙酰基-4-O-苄基-2,6-二脱 氧-α-D-葡萄糖苷的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1,3‑二‑O‑乙酰基‑4‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷的制备方法，其特点是采用两步法合成工艺，先将6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯为原料合成3,4‑二‑O‑苄基‑6‑脱氧‑D‑葡萄糖烯，然后将其糖苷化反应制备1,3‑二‑O‑乙酰基‑4‑O‑苄基‑2,6‑二脱氧‑α‑D‑葡萄糖苷。本发明与现有技术相比工艺简单,使用的试剂均廉价易得,生产成本低，产率高，总产率可提高到60%以上，有效地避免高毒化学试剂，是一种较为绿色环保、经济高效的合成方法。

  公开号：

  CN106674301B

文献信息

• Synthesis of orthogonally protected d-olivoside, 1,3-di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-d-arabinopyranose, as a C-glycosyl donor
  作者：Hasnah Osman、David S. Larsen、Jim Simpson

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.092

  日期：2009.5

  1,3-Di-O-acetyl-4-O-benzyl-2,6-dideoxy-D-arabinopyranose (11) was synthesised from thiophenyl alpha-D-mannopyranoside (21) in an eight-step sequence. Tosylation of 21 and subsequent reaction with 2,2-dimethoxypropane gave tosylate 22, which upon treatment with lithium aluminium hydride furnished 6-deoxy glycoside 24 and by-product thiophenyl 6-deoxy-2-O-isopropyl-alpha-D-arabinopyranoside. The X-ray crystal structure of the latter was determined. Benzylation of the 4-hydroxyl group of 24 and Subsequent protecting group manipulation gave D-rhamnosyl bromide 29, which on treatment with zinc-copper couple gave the orthogonally protected D-rhamnal 30. Triphenylphosphine hydrogen bromide catalysed addition of acetic acid to 30 furnished the target molecule 11. The scandium(III) triflate promoted reaction of 11 and 2-naphthol gave the corresponding C-glycoside 36 in 86% yield. Crown Copyright (C) 2009 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.