硝苯啶杂质C | 111304-31-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 硝苯啶杂质C
• 中文别名: 硝苯吡啶杂质C；硝苯地平杂质C
• 英文名称: 2'-nitrobenzylideneacetoacetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-(2Z)-2-acetyl-3-(2-nitrophenyl)prop-2-enoat；methyl (Z)-2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutanoate；methyl 2-(o-nitrobenzylidene)acetoacetate；methyl o-nitrobenzylideneacetoacetate；2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxobutyric acid methyl ester；2-nitrobenzylideneacetoacetic acid methyl ester；2-(2-Nitrobenzylidene)-3-oxobutanoic Acid, Methyl Ester；methyl (2Z)-2-[(2-nitrophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 111304-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: APKKCRAKPMSAEI-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-93 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  395.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝苯啶杂质C 在 manganese(IV) oxide 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-Methyl-2-(3-nitro-phenyl)-6-(2-nitro-phenyl)-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Goerlitzer; Heinrici, Pharmazie, 1998, vol. 53, # 12, p. 843 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 邻硝基苯甲醛 在 cross-linked polystyrene-titanium tetrachloride complex 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到硝苯啶杂质C
  参考文献：
  名称：

  交联的聚苯乙烯-TiCl 4络合物，可重复使用的路易斯酸催化剂，用于无溶剂的1,3-二羰基化合物与醛的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  通过一种新方法制备了平均粒径在（50-80目）范围内的交联聚苯乙烯共聚物珠，用四氯化钛对其进行了表征和功能化，从而在一步反应中得到了相应的聚苯乙烯-四氯化钛配合物，并对其进行了表征。通过FT-IR，UV，TGA，DSC，XRD，SEM，BET。该聚合物金属配合物（PS / TiCl 4）用作多相，可回收，可重复使用的路易斯酸，用于在绿色和温和条件下无溶剂的1,3-二酮与芳族醛的Knoevenagel缩合反应。发现反应速率随着交联百分比和共聚物珠粒的筛孔尺寸的增加而降低。该配合物在Knoevenagel反应中显示出良好的稳定性和催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.11.001

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines and Analogous Calcium Antagonists by Microwave Heating
  作者：Ramón Alajarin、Pilar Jordán、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-1995-3933

  日期：1995.4

  Rapid and efficient synthesis of 3,5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines and imidazopyrimidine derivatives can be achieved under microwave irradiation using a household microwave oven.

  利用家用微波炉，在微波辐照下可快速高效地合成 3,5 不对称取代的 1,4 二氢吡啶和咪唑嘧啶衍生物。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PURE NISOLDIPINE<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION DE NISOLDIPINE PURE
  申请人：SANMAR SPECIALITY CHEMICALS LT

  公开号：WO2005023768A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Nisoldipine is prepared by the process according to this invention by cyclocondensing 3-Aminocrotonoic acid isobutyl ester with 2-(2-nitrobenzylidene)-3-oxo-butyric acid methyl ester in the presence of a water immiscible organic solvent such as toluene and an aprotic organic solvent. The reaction product is recovered after refluxing with diisopropyl ether. Water miscible aprotic solvent may be selected from ethers and glycol ethers.

  尼索地平是通过本发明的方法制备的，该方法是通过在水不相容的有机溶剂（如甲苯）和无极性有机溶剂的存在下，将3-氨基巴氨基丙烯酸异丁酯与2-(2-硝基苯甲亚甲基)-3-氧代丁酸甲酯环合反应。在与二异丙基醚回流后，可以回收反应产物。水溶性无极性溶剂可以选择从醚类和乙二醇醚中选取。
• 3-Aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds, and
  申请人：Nippon Shoji Kabushiki Kaisha

  公开号：US04874773A1

  公开（公告）日：1989-10-17

  Novel 3-aminocarbonyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is H, C.sub.1-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3.5 alkynyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, R.sup.2 is C.sub.1-10 alkyl, and the NO.sub.2 group is substituted at ortho- or meta-position, provided that when the NO.sub.2 group is substituted at ortho-position and R.sup.2 is methyl, R.sup.1 is C.sub.3-5 alkyl, C.sub.2-5 alkenyl, C.sub.3-5 alkynyl, or C.sub.3-8 cycloalkyl, and when the NO.sub.2 group is substituted at meta-position and R.sup.1 is H, R.sup.2 is C.sub.3-10 alkyl, which have excellent hypotensive, vasodilating activities and are useful for the prophylaxis and treatment of hypertension, ischemic heart diseases and cerebral and peripheral circulation diseases.

  新型3-氨基羰基-1,4-二氢吡啶-5-羧酸化合物的化学式为：##STR1##其中R.sup.1为H，C.sub.1-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3.5炔基，C.sub.3-8环烷基，R.sup.2为C.sub.1-10烷基，NO.sub.2基团取代在邻位或间位，条件是当NO.sub.2基团取代在邻位且R.sup.2为甲基时，R.sup.1为C.sub.3-5烷基，C.sub.2-5烯基，C.sub.3-5炔基或C.sub.3-8环烷基；当NO.sub.2基团取代在间位且R.sup.1为H时，R.sup.2为C.sub.3-10烷基。这些化合物具有出色的降压、扩血管活性，可用于预防和治疗高血压、缺血性心脏病以及脑部和外周循环疾病。
• Iron(III) chloride-catalyzed convenient one-pot synthesis of β-acetamido carbonyl compounds
  作者：Abu T. Khan、Tasneem Parvin、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.019

  日期：2007.6

  A one-pot multi-component reaction of aldehydes, enolizable ketones or 1,3-dicarbonyls, acetonitrile/benzonitrile, and acetyl chloride is described for the preparation of β-acetamido carbonyl compounds using FeCl3·6H2O as a mild, inexpensive, and highly efficient catalyst. The effect of substrate as well as substituent for multi-component reaction versus Knoevenagel condensation is also illustrated

  乙醛，可烯醇化的酮或1,3-二羰基化合物，乙腈/苄腈和乙酰氯的一锅多组分反应描述了一种温和，廉价的方法，用于使用FeCl 3 ·6H 2 O制备β-乙酰胺基羰基化合物。，以及高效的催化剂。还说明了底物以及取代基对于多组分反应与Knoevenagel缩合的影响。该方法的主要特点是操作简便，反应条件温和且收率高。
• Substituted 1,4-dihydropyridines and their use as medicaments
  申请人：Cassella Aktiengesellschaft

  公开号：US04558058A1

  公开（公告）日：1985-12-10

  1,4-dihydropyridines of the formula I ##STR1## in which R denotes, for example, --CO.sub.2 R.sup.3 or cyano, R.sup.1 denotes, for example, an optionally substituted phenyl, pyridyl or thienyl, R.sup.2 denotes the radical of a 5-membered, optionally substituted, ring having at least one double bond and at least 2 heteroatoms or heteroatom groups from the series comprising O, N, NH and S, and R.sup.3 denotes, for example, alkyl or alkoxyalkyl, and their acid addition salts, have valuable pharmacological properties.

  公式I的1,4-二氢吡啶化合物，其中R代表，例如，--CO.sub.2 R.sup.3或氰基，R.sup.1代表，例如，一个可选择取代的苯基，吡啶基或噻吩基，R.sup.2代表具有至少一个双键和至少2个来自O、N、NH和S系列的杂原子或杂原子基团的5-成员环的基团，R.sup.3代表，例如，烷基或烷氧基烷基，及其酸盐，具有有价值的药理学性质。