1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one | 2223040-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 5-Acetylpyrrole-2-boronic acid pinacol ester, 97%；1-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]ethanone
• CAS: 2223040-19-3
• 化学式: C₁₂H₁₈BNO₃
• 分子量: 235.091
• InChiKey: WDGOLHANVAEMRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one 、 对溴氟苯 在 sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以152 mg的产率得到1-[5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-2-yl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A C–H Borylation Approach to Suzuki–Miyaura Coupling of Typically Unstable 2–Heteroaryl and Polyfluorophenyl Boronates

  摘要：

  A method for the synthesis of biaryls and heterobiaryls from arenes and haloarenes without the intermediacy of unstable boronic acids is described. Pinacol boronate esters that are analogous to unstable boronic acids are formed in high yield by iridium-catalyzed C-H borylation of heteroarenes and fluoroarenes. These boronates are stable in the solid state or in solution and can be generated and used in situ. They couple with aryl halides in the presence of simple palladium catalysts, providing a convenient route to biaryl and heteroaryl products that have been challenging to prepare via boronic acids.

  DOI：

  10.1021/ol301570t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.65h， 以23%的产率得到1-(5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱通过机械化学催化空气中的CH硼化

  摘要：

  机械化学已首次应用于铱（I）催化的CH硼酸酯化反应。通过不使用或仅使用催化量的液体，一系列杂芳族化合物的机械化学CH硼化在空气中进行，从而以优异的产率获得了相应的芳基硼酸酯。还描述了直接合成2-芳基吲哚衍生物的一锅机械化学CH硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列。这项研究是发展工业上有吸引力的无溶剂CH键在空气中的功能化过程的重要里程碑。

  DOI：

  10.1002/chem.201900685

文献信息

• Sterically Controlled Alkylation of Arenes through Iridium-Catalyzed CH Borylation
  作者：Daniel W. Robbins、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201208203

  日期：2013.1.14

  one‐pot method for the site‐selective alkylation of arenes controlled by steric effects is reported. The process occurs through Ir‐catalyzed CH borylation, followed by Pd‐ or Ni‐catalyzed coupling with alkyl electrophiles. This selectivity complements that of the typical Friedel–Crafts alkylation; meta‐selective alkylation of a broad range of arenes with various electronic properties and functional

  互补化学：报道了一种通过空间效应控制芳烃的位点选择性烷基化的单锅法。发生的过程通过铱催化的Ç  ħ硼基化，随后Pd或Ni基催化的亲电子烷基偶联。这种选择性补充了典型的Friedel-Crafts烷基化反应的选择性。元的宽范围的各种电子性质和官能团的芳烃-选择性的烷基化发生在良好的产率与部位选择性高。