3-(5-Bromothiophen-2-yl)quinoline | 1421914-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-Bromothiophen-2-yl)quinoline
• CAS: 1421914-74-0
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• 分子量: 290.183
• InChiKey: IPZBMZWDZHZPAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到3-(5-Bromothiophen-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Site-selective mono-oxidative addition of active zinc into carbon–bromine bond of dibrominated-thiophenes: preparation of thienylzinc reagents and their applications

  摘要：

  A facile protocol for the preparation of 3-bromo-2-thienylzinc bromide A and 5-bromo-2-thienylzinc bromide B has been developed. It has been successfully accomplished by a site-selective oxidative addition of active zinc into a chemically pseudo-equivalent or equivalent carbon-bromine bond, respectively. The subsequent cross-coupling reactions of the organozincs were also successfully carried out under mild conditions providing the corresponding products in moderate to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.024