5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE | 151073-94-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE
• 英文别名: 5-bromo-5-iodothiophene；5-bromo-thiophen-2-yl-zinc bromide
• CAS: 151073-94-8
• 化学式: C₄H₂Br₂SZn
• 分子量: 307.324
• InChiKey: CKUHRPBGJXZNIF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.021 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  1 °F
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

安全信息

• 危险等级：
  4.3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 2056 3/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 危险类别：
  4.3
• 安全说明：
  S16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE 、 3-溴苯甲酰氯 在 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(3-Bromophenyl)-(5-bromothiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Site-selective mono-oxidative addition of active zinc into carbon–bromine bond of dibrominated-thiophenes: preparation of thienylzinc reagents and their applications

  摘要：

  A facile protocol for the preparation of 3-bromo-2-thienylzinc bromide A and 5-bromo-2-thienylzinc bromide B has been developed. It has been successfully accomplished by a site-selective oxidative addition of active zinc into a chemically pseudo-equivalent or equivalent carbon-bromine bond, respectively. The subsequent cross-coupling reactions of the organozincs were also successfully carried out under mild conditions providing the corresponding products in moderate to high yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.024
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴噻吩 在 锌 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-BROMO-2-THIENYLZINC BROMIDE
  参考文献：
  名称：

  一种用于合成潜在有机功能构件的通用有机锌方法：5-取代的 3-溴-2-甲基噻吩衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10217

文献信息

• New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species
  作者：Mohamed Mellah、Eric Labbe´、Jean Yves Ne´de´lec、Jacques Pe´richon

  DOI：10.1039/b006748m

  日期：——

  We have achieved the stepwise synthesis of 3-substituted thienylzinc reagents using both electrochemical methods and an original bromination procedure. For several compounds 3-bromothiophene was the starting substrate, which was functionalized according to recently developed electrochemical procedures. The nickel-catalyzed electrochemical reduction of the resulting 3-substituted 2,5-dibromothiophenes in the presence of zinc salts allowed the formation of monothienylzinc species in good yields. The selectivity of this reaction is discussed within the context of the electrochemical synthesis of regioregular polythiophenes.

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES HETEROARYLE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004063194A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  According to the present invention there is provided a compound of formula (I) wherein Z isR3 is lower alkyl or halo lower alkyl having from 2 to 6 carbon atoms or arylalkyl or -(CH2)s-V where V is a 3 to 8-membered ring which is cycloalkyl, cycloalkenyl, or heterocycloalkyl having one heteroatom selected from oxygen and sulfur ; s is independently 0, 1 or 2; M is hydrogen or halo or lower alkyl or perfluoro-lower alkyl;A is or where Y is oxygen or sulfur, and its pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are considered to be useful for the treatment of type II Diabetes.

  根据本发明提供了一个化合物的公式(I)，其中Z是R3是具有2至6个碳原子的较低烷基或卤代较低烷基或芳基烷基或-(CH2)s-V，其中V是一个3至8元环，该环是环烷基、环烯基或含有氧和硫的杂环烷基中选择的一个杂原子；s独立地为0、1或2；M是氢或卤素或较低烷基或全氟较低烷基；A是或其中Y是氧或硫，并且其在药学上可接受的盐。这些化合物被认为对治疗II型糖尿病有用。
• 5-Substituted-2-furaldehydes: A Synthetic Protocol Utilizing an Organozinc Route
  作者：Seung-Hoi Kim、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1021/jo301836x

  日期：2013.3.1

  5-bromo-2-furaldehyde or utilization of a new organozinc reagent, 5-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-furanylzinc bromide, which was easily prepared by the direct insertion of highly active zinc to 2-(5-bromofuran-2-yl-1,3-dioxolane. Of special note is the uniqueness of using a new organozinc reagent, representing a first example of the direct synthesis of the corresponding organozinc halide. The subsequent coupling reactions

  已经揭示了用于制备广泛的5-取代的2-呋喃醛的简便的合成途径。它们是通过钯催化的各种芳基和杂芳基卤化锌与5-溴-2-呋喃甲醛的钯催化交叉偶联反应或利用新的有机锌试剂5-（1,3-二氧杂戊环-2-基）-2来完成的。 -呋喃基溴化锌，可通过将高活性锌直接插入2-（5-溴呋喃-2-基-1,3-二氧戊环）轻松制备。特别值得注意的是，使用新型有机锌试剂的独特性直接合成相应的有机锌卤化物的例子，随后在各种类型反应条件下的偶联反应导致形成了一些不同的呋喃衍生物。
• Glucocorticoid receptor antagonists for treatment of diabetes
  申请人：——

  公开号：US20010041802A1

  公开（公告）日：2001-11-15

  1 are useful for treating type II diabetes, obesity, hyperglycemia, inadequate glucose clearance, hyperinsulinemia, hypertriglyceridemia, and high-circulating glucocorticoid levels, preparations of the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  这些化合物对于治疗II型糖尿病、肥胖症、高血糖、不足的葡萄糖清除、高胰岛素血症、高三酰甘油血症和高循环糖皮质激素水平是有用的。该化合物的制剂、含有该化合物的组合物，以及使用该化合物进行治疗的方法。
• Tropane analogs binding to monoamine transporters
  申请人：——

  公开号：US20030013883A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention is directed to a tropane analog having the structure (I) 1 wherein Ar is a selected substituted or unsubstituted aryl group; G═CO 2 CH 3 , COR, or CH═CHR; X═H, I, Br, Cl, F, NO 2 , COR, or, NH 2 ; R═H or a substituted or unsubstituted lower alkyl group; and Z═O, S, or N. The tropane analogs of the invention bind to monoamine transporters in the mammalian brain, and are useful as diagnostic tools for analyzing the role of monoamine transporters in diseases such as depression, schizophrenia, major depression, attention-deficit hyperactivity disorder, obesity, obsessive compulsive disorders, and cocaine addiction.

  本发明涉及一种具有结构(I)的茶碱类似物，其中Ar是选定的取代或未取代芳基基团; G为CO2CH3、COR或CH═CHR; X为H、I、Br、Cl、F、NO2、COR或NH2; R为H或取代或未取代的低碳基团; Z为O、S或N。本发明的茶碱类似物与哺乳动物大脑中的单胺转运体结合，可用作分析单胺转运体在抑郁症、精神分裂症、重度抑郁症、注意力缺陷多动障碍、肥胖症、强迫症和可卡因成瘾等疾病中的作用的诊断工具。