(3R,4R)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methylcarbamoyl]-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester | 440370-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3R,4R)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methylcarbamoyl]-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (3R,4R)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenylethyl)-methylcarbamoyl]-3,4-diphenylbutyric acid methyl ester；methyl (3R,4R)-5-[[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]-5-oxo-3,4-diphenylpentanoate
• CAS: 440370-37-6
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄
• 分子量: 445.558
• InChiKey: KKVJMHBBESRXOG-HXSVVPKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methylcarbamoyl]-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4R)-3,4-diphenyl-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为不对称迈克尔反应的手性助剂：3-芳基-δ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0259847
• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 sodium hydroxide 、 lithium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 (3R,4R)-4-[(1R,2R)-(2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methylcarbamoyl]-3,4-diphenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱酰胺烯醇酸酯的迈克尔反应：LiCl对顺/反选择性的影响

  摘要：

  在存在LiCl的情况下，伪麻黄碱酰胺烯醇的不对称Michael反应的立体化学结果发生了巨大变化。在不存在LiCl的情况下，烯醇化物的反应导致形成具有高选择性的抗迈克尔加合物，而在氯化锂的存在下，顺式加合物是有利的。该方法通过两步还原/内酯化序列提供了从反迈克尔加合物得到对映异构体富集的反式-3,4-二取代的δ-内酯的方法。从NMR研究获得的信息表明，在两种烯醇化条件下，均会形成（Z）-烯醇化物。提出了一种基于NMR证据解释选择性转化率的模型。

  DOI：

  10.1021/jo035564a