4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛 | 32024-15-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛
• 中文别名: 3-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛；4,5-二甲氧基--碘苯甲醛
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-5-iodobenzaldehyde
• 英文别名: 3-iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde；5-iodo-3,4-dimethoxybenzaldehyde；4,5-dimethoxy-3-iodobenzaldehyde
• CAS: 32024-15-0
• 化学式: C₉H₉IO₃
• mdl: MFCD00674091
• 分子量: 292.073
• InChiKey: MVPNBXPAUYYZAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-72 °C (lit.)
• 沸点：
  134-137 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9IO3
分子式
: 292.07 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde
-
化学文摘编号(CAS No.) 32024-15-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 碘化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 69 - 72 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 dibenzyl 3-iodo-4,4',5-trimethoxy-Z-stilbene 3'-O-phosphate
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤剂。 548. 碘-和二碘康他汀磷酸盐前药的合成

  摘要：

  为了设计具有增加甲状腺癌特异性的潜力的考布他汀 A-4 磷酸盐前药 ( 1b ) 的结构修饰类似物，合成了一系列碘康他汀磷酸盐 ( 11a – h ) 和二碘康他汀磷酸盐前药 ( 12a – h) ）已经完成。由4和6缩合经8a和9c得到二碘系列，并且碘序列涉及平行途径。发现这两个系列的碘康他汀对一组人类癌细胞系和鼠 P388 淋巴细胞白血病细胞系的生长具有显着至强大的抑制作用。在二碘系列中， 12a还被发现能显着抑制儿童神经母细胞瘤的生长，而单碘康他汀9a则能强烈抑制 HUVEC 的生长。总体而言，针对乳腺癌、中枢神经系统、白血病、肺癌和前列腺癌细胞系的活性最强，针对胰腺和结肠系的活性最低。还进行了微管蛋白相互作用、抗血管生成和抗菌作用的平行生物学研究。

  DOI：

  10.1021/np200797x
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-5-碘苯甲醛 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.41h， 生成 4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  香兰素和异香兰素的碘化衍生物的研究

  摘要：

  香兰素 (1) 和异香兰素 (2) 的化学性质已被广泛检查和审查。 1-3 我们实验室当前的一个项目需要将 5-碘异香兰素醚 6a-d 转化为取代的 2,4-二氨基嘧啶，然后进行 Heck 偶联用不饱和酮生成对炭疽芽孢杆菌具有抑制活性的试剂，这是一种潜在的生物恐怖威胁。4 制备 5-碘香兰素醚 6a-d 的化学反应在 C-4 处发生变化很简单 5,6 从商业 5-碘香兰素 (3) 开始.7,8 然而，改变 C-3 烷氧基的程序需要将 3 去甲基化以得到邻苯二酚 4，然后在 C-4 羟基上连续甲基化，然后在 C-3 上进行 O-烷基化。因此，5-碘异香草醛醚 6a-d 的合成需要在 4 的初始甲基化中进行区域控制。尽管 4 的 C-4 羟基由于其被 C-1 醛更大的活化而预期会优先烷基化，但控制该过程以提供干净的单烷基化是必要的。这已经实现，我们现在报告了一种生成 5-碘异香草醛醚的简洁且选择性的方法。在

  DOI：

  10.1080/00304948.2012.643700
• 作为试剂：
  描述：

  5-碘香兰素 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 在 丙酮 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 3-iodo-4,5-dimethoxybenzaldehyde RBO 40110 (603 mg, 57% yield) as a brown oil的产率得到4,5-二甲氧基-3-碘苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AND THEIR USE AS TUBULIN POLYMERIZATION INHIBITORS

  摘要：

  本发明涉及替代异喹啉及其作为微管聚合抑制剂的用途。具体而言，本发明涉及具有有用治疗活性的替代异喹啉，这些化合物在治疗方法中的使用以及制药和含有这些化合物的组合物的制造。

  公开号：

  US20130131018A1

文献信息

• Synthesis and biological activity of substituted 2,4-diaminopyrimidines that inhibit Bacillus anthracis
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.05.018

  日期：2012.8

  the lowest MICs with values of 0.5 μg/mL and 0.375–1.5 μg/mL, respectively. It is likely that the S isomers of 1 will bind the substrate-binding pocket of dihydrofolate reductase (DHFR) as in B. anthracis was found for (S)-1a. The final step in the convergent synthesis of target systems 1 from (±)-1-(1-substituted-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-ones 6 with 2,4-diamino-5-(5-iodo-3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine

  制备了一系列取代的 2,4-二氨基嘧啶1 ，并使用先前报道的 (±)-3-5-[(2,4-二氨基-5-嘧啶基)甲基]-2,3 评估了其抗炭疽杆菌的活性-二甲氧基苯基}-1-(1-丙基-2( 1H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮( 1a )，最低抑菌浓度(MIC)值为1-3μg/mL，作为标准。在目前的工作中，相应的异丁烯基 ( 1e ) 和苯基 ( 1h ) 衍生物在最低 MIC 方面表现出最显着的活性，分别为 0.5 μg/mL 和 0.375–1.5 μg/mL。 1的S异构体很可能会结合二氢叶酸还原酶 (DHFR) 的底物结合袋，就像在炭疽芽孢杆菌中发现的 ( S ) -1a一样。由 (±)-1-(1-取代-2(1 H )-酞嗪基)-2-丙烯-1-酮6与 2,4-二氨基-5-( 收敛合成目标系统1的最后一步5-碘-3,4-二甲氧基苯甲基)嘧啶( 13 )是在密封管条件下通过新型Heck偶联反应完成的。
• Inhibition of Bacterial Dihydrofolate Reductase by 6-Alkyl-2,4-diaminopyrimidines
  作者：Baskar Nammalwar、Christina R. Bourne、Richard A. Bunce、Nancy Wakeham、Philip C. Bourne、Kal Ramnarayan、Shankari Mylvaganam、K. Darrell Berlin、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1002/cmdc.201200291

  日期：2012.11

  (±)‐6‐Alkyl‐2,4‐diaminopyrimidine‐based inhibitors of bacterial dihydrofolate reductase (DHFR) have been prepared and evaluated for biological potency against Bacillus anthracis and Staphylococcus aureus. Biological studies revealed attenuated activity relative to earlier structures lacking substitution at C6 of the diaminopyrimidine moiety, though minimum inhibitory concentration (MIC) values are

  (±)-6-烷基-2,4-二氨基嘧啶类细菌二氢叶酸还原酶 (DHFR) 抑制剂已制备并评估其对炭疽芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的生物效力。生物学研究表明，相对于二氨基嘧啶部分 C6 处缺乏取代的早期结构，活性减弱，尽管最小抑制浓度 (MIC) 值在 0.125–8 μg mL -1两种生物的范围。这种效应从三维 X 射线结构研究中得到了合理化，该研究表明存在一个包含两个水分子的侧袋与主结合袋相邻。由于 C6 取代的疏水性，主要的相互作用是与蛋白质残基 Leu 20 和 Leu 28。这些相互作用导致蛋白质的微小构象变化，打开含有这些水分子的口袋，使其与主装订袋。据报道，这些水分子在催化反应中起着关键作用，突出了在细菌 DHFR 催化位点有限结构变异内抑制剂扩张的新领域。
• [EN] HIGHLY 6-SUBSTITUTED -2,4-DIAMINOPYRIMIDINES AS INHIBITORS OF ANTHRAX<br/>[FR] 2,4-DIAMINOPYRIMIDINES HAUTEMENT SUBSTITUÉES EN POSITION 6 EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANTHRAX
  申请人：UNIV OKLAHOMA STATE

  公开号：WO2013138787A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  2,4-diaminopyrimidine compounds of generic Formula 1, where R and R' may be the same or different and are independently selected from: C1-C6 alkyl or alkenyl groups with 1, 2, 3, 4, 5 or 6 carbon atoms, which may be: branched or unbranched; saturated or unsaturated; and may or may not be substituted, are used to treat anthrax.

  2,4-二氨基嘧啶化合物的通用化学式1，其中R和R'可以相同也可以不同，并且独立地选择自：具有1、2、3、4、5或6个碳原子的C1-C6烷基或烯基基团，这些基团可以是：支链或直链；饱和或不饱和；并且可能被取代或未取代，用于治疗炭疽病。
• Studies related to the chemistry of melanins. Part VII. Attempts to synthesise hydroxylated bi-indolyls, biphenyls, and indoline-2-carboxylic acid as possible intermediates in the formation of melanins from 3,4-dihydroxyphenethylamine and 3,4-dihydroxyphenylalanine
  作者：R. F. Chapman、G. A. Swan

  DOI：10.1039/j39700000865

  日期：——

  Syntheses are described of 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-aminoethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, 2,4-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,3-diamine, and 2,3-bis-(3,4-dihydroxyphenyl)butane-1,4-diamine dihydrochlorides, 5,5′-, 6,6′-, and 5,6′-bis-(2-amino-2-carboxyethyl)-2,2′,3,3′-tetrahydroxybiphenyl, and 5,6-dihydroxyindoline-2-carboxylic acid.

  描述了5,5'-，6,6'-和5,6'-双-（2-氨基乙基）-2,2'，3,3'-四羟基联苯，2,4-双-（3 1,4-二羟基苯基）丁烷-1,3-二胺和2,3-双-（3,4-二羟基苯基）丁烷-1,4-二胺二盐酸盐，5,5'-，6,6'-和5 ，6′-双-（2-氨基-2-羧乙基）-2，2′，3，3′-四羟基联苯和5，6-二羟基二氢吲哚-2-羧酸。
• Substituted 4-aryl-4h-pyrrolo[2,3-h]chromenes and analogs as activators of caspases and inducers of apoptosis and the use thereof
  申请人：Cai Xiong Sui

  公开号：US20060104998A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The present invention is directed to substituted 4H-chromenes and analogs thereof, represented by the Formula (I): wherein R 1 , R 3 -R 5 , A, D, Y and Z are defined herein. The present invention also relates to the discovery that compounds having Formula (I) are activators of caspases and inducers of apoptosis. Therefore, the activators of caspases and inducers of apoptosis of this invention can be used to induce cell death in a variety of clinical conditions in which uncontrolled growth and spread of abnormal cells occurs.

  本发明涉及被代替的4H-香豆素及其类似物，由式（I）表示：其中R1，R3-R5，A，D，Y和Z在此处定义。本发明还涉及发现具有式（I）的化合物是caspase的激活剂和凋亡诱导剂。因此，本发明的caspase激活剂和凋亡诱导剂可用于诱导在发生细胞不受控制生长和异常细胞扩散的各种临床状况中的细胞死亡。