4,5-二甲氧基-6-(1E)-1-丙烯-1-基-1,3-苯并二氧戊环 | 17672-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4,5-二甲氧基-6-(1E)-1-丙烯-1-基-1,3-苯并二氧戊环
• 英文名称: isodillapiole
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-6-[(E)-prop-1-enyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 17672-89-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD09028316
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OEDZKYGAFWDLGE-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  303.5±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.481 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-6-(1E)-1-丙烯-1-基-1,3-苯并二氧戊环 在 potassium permanganate 、 甲酸 、 二氧化碳 、 双氧水 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 2,3-dimethoxysesamol
  参考文献：
  名称：

  Devakumar, C.; Saxena, V. S.; Mukerjee, S. K., Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 3, p. 725 - 730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-1H-吡咯并[3,2-e]吡啶-5-甲腈 在 polymer-supported-[(PPh₂)2Ir(H)2(THF)2⁽¹⁺⁾*PF₆^(1-)] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,5-二甲氧基-6-(1E)-1-丙烯-1-基-1,3-苯并二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  A Polymer-supported Iridium Catalyst for the Stereoselective Isomerisation of Double Bonds

  摘要：

  一种聚合物负载的铱催化剂已经被制备出来，并用于芳基烯丙基衍生物中双键的异构化过程，具有优异的反式选择性，且无需传统后处理步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20483

文献信息

• A concise synthesis of carpanone using solid-supported reagents and scavengers
  作者：Ian R. Baxendale、Ai-Lan Lee、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b203388g

  日期：2002.8.8

  Polymer-supported reagents have been applied to the synthesis of the natural product carpanone resulting in a clean and efficient synthesis without the requirement for conventional purification techniques. A new polymer-supported transition metal isomerisation catalyst is also reported.

  聚合物辅助试剂已用于天然产物的合成 甲酮 无需常规操作即可进行清洁高效的合成 纯化技术。一个新的聚合物支持的过渡金属异构化 催化剂 也有报道。
• Polyalkoxybenzenes from plant sources 2. Synthesis of isoxazoline analogs of combretastatin from natural allyl(methylenedioxy)methoxybenzenes
  作者：D. V. Tsyganov、A. P. Yakubov、L. D. Konyushkin、S. I. Firgang、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/s11172-007-0391-7

  日期：2007.12

  A series of analogs of the natural mitostatic agent combretastatin were synthesized by the reaction of nitrile oxides with natural allylbenzenes, such as myristicin, apiol, and dillapiol. The 1,3-dipolar cycloaddition reactions in allylic systems proceed regiospecifically. The reactions with trans isomers of propenylbenzenes, viz., isomyristicin, isoapiol, and isodillapiol, as dipolarophiles produce regioisomers.

  通过腈氧化物与天然烯丙基苯（如肉豆蔻苷、芹醇和莳萝酚）的反应，合成了一系列天然抗丝裂霉素类似物。烯丙基系统中的 1,3-二极环加成反应具有区域特异性。与丙烯基苯的反式异构体（即异肉豆蔻苷、异芹醇和异莳萝酚）作为双极亲和剂进行的反应会产生区域异构体。
• Dallacker, Franz; Maier, Rolf-Dieter; Morcinek, Ralf, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 4, p. 1320 - 1327
  作者：Dallacker, Franz、Maier, Rolf-Dieter、Morcinek, Ralf、Rabie, Arafat、Loo, Rene van

  DOI：——

  日期：——
• Walia, S.; Saxena, V. S.; Mukerjee, S. K., Agricultural and Biological Chemistry, 1984, vol. 48, # 11, p. 2675 - 2680
  作者：Walia, S.、Saxena, V. S.、Mukerjee, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• Walia, S.; Dureja, P.; Mukerjee, S. K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 147 - 150
  作者：Walia, S.、Dureja, P.、Mukerjee, S. K.

  DOI：——

  日期：——