(E)-N-((E)-hept-2-en-6-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide | 1412443-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N-((E)-hept-2-en-6-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• 英文别名: (E)-N-((E)-hept-2-en-6-ynyl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
• CAS: 1412443-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: KMVGFSAZLFDSAX-MVKOLZDDSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-((E)-hept-2-en-6-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide 在 吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 水 、 caesium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三异丙基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-N-((2E,6Z,8Z)-11-(4-((S)-2-((1S,2R,4R)-2-hydroxy-4-methylcyclohexyl)propyl)oxazol-2-yl)dodeca-2,6,8,11-tetraen-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过模块恶唑分散策略全合成阿胡达唑A。

  摘要：

  有效的呼吸链抑制剂ajudazol A的总合成通过简洁的策略以17个步骤（最长的线性序列）完成。模块化方法基于直接恶唑官能化策略，该策略涉及用于选择性卤化的卤素舞反应，以及具有挑战性的sp 2 –sp 2和sp 2 –sp 3 Negishi交叉偶联反应的组合。通过合成简化的和稳定的阿达唑类似物证明了该策略对类似物合成的适用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02188
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-甲氧基-2-丁烯酸甲酯 在 Grubbs catalyst first generation 、 lithium hydroxide monohydrate 、 2,6-二氯-1,4-苯醌 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (E)-N-((E)-hept-2-en-6-yn-1-yl)-3-methoxy-N-methylbut-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  通过生物信息学基因聚类分析和 Ajudazol B 的不对称正石化策略全合成全立体化学测定 Ajudazol A 和 B

  摘要：

  报告了强效呼吸链抑制剂阿达唑 A 和 B 的立体化学测定以及阿达唑 B 的全合成。构型分配完全基于对含羟基立体中心的酮还原酶结构域和含甲基立体中心的第一个预测性烯酰还原酶比对之一的生物合成基因簇分析。通过创新的不对称正锂化策略、模块化恶唑形成和后期 Z,Z 选择性 Suzuki 偶联，对具有挑战性的异色满酮立体三联体进行了短期立体选择性方法，从而对预测的立体化学进行了明确的证明。

  DOI：

  10.1021/ja309685n