5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)uracil | 475573-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)uracil
• CAS: 475573-02-5
• 化学式: C₁₉H₃₀F₂N₂O₆Si
• 分子量: 448.539
• InChiKey: AOVNUKRECOUULU-JTTNIQEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  91.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)uracil 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 IR 120 resin 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-fluoro-1-(3,4-dideoxy-3-fluoro-6-O-trityl-β-D-glycero-hex-3-enopyranos-2-ulosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和氟酮核苷作为抗癌剂：5-氟-1-（3,4-二-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-d-甘油-己-3-基-吡喃葡萄糖的合成和生物活性-2- ulosyl）尿嘧啶。

  摘要：

  5-氟-1-（4-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）尿嘧啶9的直接氧化导致β-消除反应后产生标题化合物10 。由于羰基a位置的高负电性氟原子而形成的酮10水合物，促使我们进行了不同氧化方法的比较研究，并确定了合成此类分子的最佳策略。报告了体外和体内生物学评估的结果。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006828
• 作为产物：
  描述：

  5-fluoro-1-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-glucopyranosyl)uracil 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-fluoro-1-(2-O-t-butyldimethylsilyl-3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-D-glucopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  不饱和氟酮核苷作为抗癌剂：5-氟-1-（3,4-二-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-d-甘油-己-3-基-吡喃葡萄糖的合成和生物活性-2- ulosyl）尿嘧啶。

  摘要：

  5-氟-1-（4-O-乙酰基-3-脱氧-3-氟-6-O-三苯甲基-β-D-吡喃吡喃糖基）尿嘧啶9的直接氧化导致β-消除反应后产生标题化合物10 。由于羰基a位置的高负电性氟原子而形成的酮10水合物，促使我们进行了不同氧化方法的比较研究，并确定了合成此类分子的最佳策略。报告了体外和体内生物学评估的结果。

  DOI：

  10.1081/ncn-120006828