(1S,4R,6R)-6-hydroxycamphor β-D-glucopyranoside | 155551-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4R,6R)-6-hydroxycamphor β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (1S,4R,6R)-6-hydroxybornan-2-one 6-O-β-D-glucopyranoside；(1S,4R,6R)-6-(I(2)-D-Glucopyranosyloxy)-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one；(1S,4R,6R)-1,7,7-trimethyl-6-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 155551-16-9
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: XBXUOFIJMNLOGI-GVHWVWOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  可得然胶 、 白樟油 在 E_. perriniana 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 2-(4-oxo-2,2,3-trimethylcyclopentyl)-ethyl-β-D-glucopyranoside 、 (1R,4R,5R)-5-hydroxybornan-2-one 5-O-β-D-glucopyranoside 、 (1S,4R,6R)-6-hydroxycamphor β-D-glucopyranoside 、 (1R,4S,6S)-6-hydroxycamphor β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  桉树培养细胞对（+）樟脑的生物转化。

  摘要：

  施用（+）樟脑后，从桉树的广口瓶发酵培养物中分离出七个新的生物转化产物。主要产物是（1S，4R，6S）-6-羟基冰片烷-2-一6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。次要成分是（1S，4R，6R）-6-羟基冰片-2-酮6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（1R，4S，6S）-6-羟基冰片-2-酮6-O-β- D-吡喃葡萄糖苷，（1R，4R，5R）-5-羟基冰片聚糖-2-一5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（1R，3R，4S）-3-羟基冰片苷2-3-O-β D-吡喃葡萄糖苷，（1R，4R，7R）-8-羟基冰片烷-2-一8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-（4-氧代-2,2,3-三甲基环戊基）-乙基-β-D -吡喃葡萄糖苷。所有产物均为单葡糖苷，并在糖基化之前引入氧功能。没有观察到樟脑酮基的减少。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)90643-5

文献信息

• Biotransformation of (+)-camphor by cultured cells of Eucalyptus perriniana
  作者：Yutaka Orihara、Takahiro Noguchi、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90643-5

  日期：1994.3

  Seven new biotransformation products were isolated from a jar fermentor culture of Eucalyptus perriniana following administration of (+)-camphor. The main product was (1S,4R,6S)-6-hydroxybornan-2-one 6-O-beta-D-glucopyranoside. The minor components were (1S,4R,6R)-6-hydroxybornan-2-one 6-O-beta-D-glucopyranoside, (1R,4S,6S)-6-hydroxybornan-2-one 6-O-beta-D-glucopyranoside, (1R,4R,5R)-5-hydroxybornan-2-one

  施用（+）樟脑后，从桉树的广口瓶发酵培养物中分离出七个新的生物转化产物。主要产物是（1S，4R，6S）-6-羟基冰片烷-2-一6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。次要成分是（1S，4R，6R）-6-羟基冰片-2-酮6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（1R，4S，6S）-6-羟基冰片-2-酮6-O-β- D-吡喃葡萄糖苷，（1R，4R，5R）-5-羟基冰片聚糖-2-一5-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（1R，3R，4S）-3-羟基冰片苷2-3-O-β D-吡喃葡萄糖苷，（1R，4R，7R）-8-羟基冰片烷-2-一8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和2-（4-氧代-2,2,3-三甲基环戊基）-乙基-β-D -吡喃葡萄糖苷。所有产物均为单葡糖苷，并在糖基化之前引入氧功能。没有观察到樟脑酮基的减少。