(63E,10E)-13-[(R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-dien-2,3-diol | 1174643-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (63E,10E)-13-[(R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-dien-2,3-diol
• 英文别名: (6E,10E)-13-[(2R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7,8-trimethyl-3,4-dihydrochromen-2-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-diene-2,3-diol
• CAS: 1174643-65-2
• 化学式: C₃₄H₅₈O₄Si
• 分子量: 558.918
• InChiKey: SKDNWRMMAYPSFS-FTLGCOQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (63E,10E)-13-[(R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-dien-2,3-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4E,8E)-11-[(R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl]-4,8-dimethylundeca-4,8-dienal
  参考文献：
  名称：

  ω-Di-(trideuteromethyl)-tocotrienols as probes for membrane orientation and dynamics of tocotrienols

  摘要：

  研究膜中脂质的动态和结构作用通常使用 2H NMR 和中子衍射法。这必然要求有特定的氚代脂质。我们对生育酚和生育三烯酚在磷脂膜中的行为的兴趣表明，生育三烯酚是维生素 E 的不饱和形式，通过差示扫描量热法（DSC）判断，它们对膜特性的影响截然不同。我们在此报告α-、β-和γ-生育三烯酚氚化形式的制备方法，其中异戊二烯侧链上的末端甲基被三氚甲基取代，因此每个分子中含有六个氚原子。从天然存在的生育三烯酚开始，末端烯可以选择性地用 NBS 进行氢溴化，转化为二元醇，然后氧化裂解，得到截链醛。然后通过与三苯基-（1,2,2,2-四正丁氧-1-三uteromethyl-乙基）-溴化膦去质子化形成的酰亚胺反应，恢复全链长度。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1554
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-{(R)-2-[(3E,7E)-10-(3,3-dimethyloxiranyl)-4,8-dimethyldeca-3,7-dienyl]-2,7,8-trimethyl-chroman-6-yloxy}dimethylsilane 在 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (63E,10E)-13-[(R)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2,7,8-trimethylchroman-2-yl]-2,6,10-trimethyltrideca-6,10-dien-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  ω-Di-(trideuteromethyl)-tocotrienols as probes for membrane orientation and dynamics of tocotrienols

  摘要：

  研究膜中脂质的动态和结构作用通常使用 2H NMR 和中子衍射法。这必然要求有特定的氚代脂质。我们对生育酚和生育三烯酚在磷脂膜中的行为的兴趣表明，生育三烯酚是维生素 E 的不饱和形式，通过差示扫描量热法（DSC）判断，它们对膜特性的影响截然不同。我们在此报告α-、β-和γ-生育三烯酚氚化形式的制备方法，其中异戊二烯侧链上的末端甲基被三氚甲基取代，因此每个分子中含有六个氚原子。从天然存在的生育三烯酚开始，末端烯可以选择性地用 NBS 进行氢溴化，转化为二元醇，然后氧化裂解，得到截链醛。然后通过与三苯基-（1,2,2,2-四正丁氧-1-三uteromethyl-乙基）-溴化膦去质子化形成的酰亚胺反应，恢复全链长度。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1554