N-(2-Quinolin-3-ylethynyl-phenyl)-malonamic acid ethyl ester | 207804-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-Quinolin-3-ylethynyl-phenyl)-malonamic acid ethyl ester
• CAS: 207804-00-0
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃
• 分子量: 358.397
• InChiKey: UNHSSEXKJNADQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Quinolin-3-ylethynyl-phenyl)-malonamic acid ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到ethyl 2-oxo-4-(quinolin-3-ylmethyl)-1H-quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl N-(o-Ethynyl)malonanilide as a Useful Building Block for the Preparation of 3,4-Disubstituted-2(1H)-quinolones, 3,4-Disubstituted- and 2,3,4-Trisubstituted Quinolines

  摘要：

  3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是通过一种基于钯催化的反应过程制备的，该反应利用了易于获得的乙基-N-(邻乙炔基)丙二酰胺与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物或乙烯基三氟磺酸盐反应，然后在碱性条件下对生成的偶联衍生物进行环化。研究表明，3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是制备3,4-二取代和2,3,4-三取代喹啉的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1656
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine) palladium (Il) acetate potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-Quinolin-3-ylethynyl-phenyl)-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ethyl N-(o-Ethynyl)malonanilide as a Useful Building Block for the Preparation of 3,4-Disubstituted-2(1H)-quinolones, 3,4-Disubstituted- and 2,3,4-Trisubstituted Quinolines

  摘要：

  3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是通过一种基于钯催化的反应过程制备的，该反应利用了易于获得的乙基-N-(邻乙炔基)丙二酰胺与芳基、杂芳基和乙烯基卤化物或乙烯基三氟磺酸盐反应，然后在碱性条件下对生成的偶联衍生物进行环化。研究表明，3,4-二取代的2(1H)-喹诺酮是制备3,4-二取代和2,3,4-三取代喹啉的有用合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1656