(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-thiol | 1518833-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-thiol
• 英文别名: 4-caranethiol
• CAS: 1518833-24-3
• 化学式: C₁₀H₁₈S
• 分子量: 170.319
• InChiKey: OUKKWRCQPXCAEV-XAVMHZPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-thiol 在 吡啶 、 二氧化氯 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(1S,3R,4S,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]-heptane-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单萜磺酸及其衍生物的合成

  摘要：

  单萜硫醇与二氧化氯的氧化提供了新的水溶性磺酸及其衍生物（硫代磺酸盐和磺酰氯）。萜烯硫醇与ClO 2的反应得到相应的三硫化物。具有pin烷骨架的硫磺盐具有抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1134/s1070428017060082
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,6R)-(+)-4-caranyl thioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到(1R,3S,4R,6S)-4,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptane-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  来自卡拉烷、P-薄荷烷、蒎烷和冰片烷的硫化物在光学活性环氧化物的合成中的应用

  摘要：

  摘要 开发了合成来自卡拉烷、对薄荷烷、蒎烷和冰片烷的光学活性甲基、苯基和二单萜基硫化物的便捷路线。通过相应的单萜硫醇盐与甲基碘或单萜甲苯磺酸盐的反应，已获得甲基和二单萜基硫化物。甲苯磺酸单萜与苯硫醇钠反应得到相应的苯基单萜硫化物。这些硫化物用于硫叶立德介导的反应以产生环氧化物。对于手性环氧化物的对映选择性合成，观察到高达 99:1 的良好非对映选择性和低至中等的对映选择性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2013.819867

文献信息

• Chirality transfer through sulfur or selenium to chiral propellers
  作者：Paweł Skowronek、Jacek Ścianowski、Agata J. Pacuła、Jacek Gawroński

  DOI：10.1039/c5ra14072b

  日期：——

  Steric and electronic effects to the structure of a trityl moiety due chirality transfer by ECD method and DFT calculation.

  通过ECD方法和DFT计算，立体和电子效应对三苯甲基基团结构的手性转移的影响。
• New S-Monoterpenylcysteines
  作者：A. K. Melekhin、D. V. Sudarikov、O. G. Shevchenko、S. A. Rubtsova、A. V. Kuchin

  DOI：10.1007/s10600-018-2324-0

  日期：2018.3

  New sulfides based on 4-caranethiol, 3-hydroxyisocaranethiol, neomenthanethiol, 10-thioisoborneol, 10-hydroxyisocamphenylthiol, and 10-thioisocampheol containing L-serine residues were synthesized for the first time in 40–70% yields. The synthesized compounds were not cytotoxic in a laboratory mouse erythrocyte hemolysis model and possessed statistically significant membrane-protective and antioxidant activity at a concentration of 50 μmol/L.

  首次合成了基于4-香菜硫醇、3-羟基异香菜硫醇、新薄荷硫醇、10-硫代异龙脑、10-羟基异莰苯硫醇和含有L-丝氨酸残基的10-硫代异莰酚的新型硫化物，产率40-70%。合成的化合物在实验室小鼠红细胞溶血模型中不具有细胞毒性，并且在浓度为 50 μmol/L 时具有统计学显着的膜保护和抗氧化活性。
• Synthesis and Antioxidant Activity of Carane and Pinane Based Sulfenimines and Sulfinimines
  作者：Denis V. Sudarikov、Yulia V. Krymskaya、Oksana G. Shevchenko、Pavel A. Slepukhin、Svetlana A. Rubtsova、Aleksandr V. Kutchin

  DOI：10.1002/cbdv.201900413

  日期：2019.11

  The synthesis of sulfenimines and sulfinimines has been carried out with 10‐hydroxyisocamphylthiol. The configuration of the compounds has been deduced by methods of NMR, DFT calculations and X‐ray diffraction analysis. The cytotoxic, antioxidant and membrane‐protective activity of the synthesized compounds as well as of the previously obtained sulfenimines and sulfinimines based on 4‐caranethiol have

  亚磺亚胺和亚磺亚胺的合成是用 10-羟基异樟脑硫醇进行的。化合物的构型已经通过NMR、DFT计算和X射线衍射分析的方法推导出来。已经确定了合成化合物以及先前获得的基于 4-caranethiol 的亚磺亚胺和亚磺亚胺的细胞毒性、抗氧化和膜保护活性。
• Synthesis and biological activity of fluorine-containing amino derivatives based on 4-caranethiol
  作者：D. V. Sudarikov、Yu. V. Krymskaya、N. O. Il’chenko、P. A. Slepukhin、S. A. Rubtsova、A. V. Kutchin

  DOI：10.1007/s11172-018-2130-7

  日期：2018.4

  4-caranethiol-based sulfenimines and sulfinimines. Stereochemical features of oxidation of sulfenimines and addition of fluorine-containing reagents to sulfinimines were discussed. Antimicrobial activities of the obtained compounds were screened.

  通过基于 4-caranethiol 的 sulfenimines 和 sulfinimines 合成了含氟 N 取代的亚磺酰胺。讨论了亚磺亚胺氧化和含氟试剂加入亚磺亚胺的立体化学特征。筛选所得化合物的抗微生物活性。