3-(3,7-Dimethyl-8-oxo-2E,6E-octadienyl)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde | 100414-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(3,7-Dimethyl-8-oxo-2E,6E-octadienyl)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
• 英文别名: 5-[(2E,6E)-3,7-dimethyl-8-oxoocta-2,6-dienyl]-2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 100414-96-8
• 化学式: C₂₀H₃₀O₂
• 分子量: 302.457
• InChiKey: PYJLHVQQKBUQDI-CBMFITSNSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,7-Dimethyl-8-oxo-2E,6E-octadienyl)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde 在 titanium(III) chloride 、 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 22.0h， 以25%的产率得到12-Methylene-4,8,15,15-tetramethyl-bicyclo<9.3.1>pentadeca-3E,7E,10Z-triene
  参考文献：
  名称：

  紫杉烷，紫杉烷生物碱的假定生物遗传前体，全合成

  摘要：

  以Ti（0）的存在下，二醛（14）的分子内还原性偶联，随后1,4-还原中使用氨钠所得到的四烯（16）的，提供的简便合成，-verticillene（2） ，是紫杉烷类生物碱的推定生物遗传前体，例如（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98306-0
• 作为产物：
  描述：

  4-(3,7-Dimethylocta-2E,6-dienyl)-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 selenium(IV) oxide 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 3-(3,7-Dimethyl-8-oxo-2E,6E-octadienyl)-2,2,6-trimethyl-1-cyclohexene-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  黄萎病的全合成。紫杉烷类生物碱的仿生方法

  摘要：

  所述的分子内还原偶联以Ti（O）的存在下-醛（10），然后通过使用氨钠所得到的四烯（9）的1,4- reducdon，提供的简便合成，-verticillene（8），紫杉烷类生物碱的推定生物遗传前体，例如（1）和（2）。任一verticillene（8）的处理，verticillene 7,8-环氧化物（21），verticillol 7,8-环氧化物（27）或anhydroverticillol 7,8-环氧化物（29）与路易斯酸不能产生相应的紫杉烷碳骨架，即（3），取而代之的是仅获得由基材中环氧环的重排产生的产物，例如（23），（24）和（31）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85602-7