ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-cyclohexenylacetate | 40730-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-cyclohexenylacetate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-hydroxy-4,4-dimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)acetate
• CAS: 40730-55-0
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: KHKIRORUCVHKLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-108 °C
• 沸点：
  329.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.121±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-cyclohexenylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 air 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4β-acetoxy-2,3,3a,4,5,6,7,7aβ-octahydro-3aβ-hydroxy-1-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-histaminic and anti-allergic activities of hexahydro-4-hydroxy-1-benzofuran-2-ones.

  摘要：

  通过化合物 18a、23a 和 24a，然后进行脱水反应，合成了六氢-4-羟基-1-苯并呋喃-2-酮 3a、4a 和 5a（与具有抗组胺和抗过敏活性的 6β-hydroxyeremophilenolides 1 和 2 有关）。对 3a、4a、5a、18a、23a 和 24a 的药理研究表明，化合物 4a 和 5a 具有抗组胺活性，并能明显抑制舒尔茨-戴尔反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2249
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 溴乙酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以33.9%的产率得到ethyl 6-hydroxy-4,4-dimethyl-2-oxo-6-cyclohexenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and anti-histaminic and anti-allergic activities of hexahydro-4-hydroxy-1-benzofuran-2-ones.

  摘要：

  通过化合物 18a、23a 和 24a，然后进行脱水反应，合成了六氢-4-羟基-1-苯并呋喃-2-酮 3a、4a 和 5a（与具有抗组胺和抗过敏活性的 6β-hydroxyeremophilenolides 1 和 2 有关）。对 3a、4a、5a、18a、23a 和 24a 的药理研究表明，化合物 4a 和 5a 具有抗组胺活性，并能明显抑制舒尔茨-戴尔反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2249

文献信息

• Nagarajan, K.; Shenoy, S. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 594 - 595
  作者：Nagarajan, K.、Shenoy, S. J.

  DOI：——

  日期：——
• Spiroketal reductive ring opening
  作者：George R. Pettit、Anthony H. Albert、Peter Brown

  DOI：10.1021/ja00778a027

  日期：1972.11
• NAGARAJAN, K.;SHENOY, S. J., INDIAN J. CHEM., 26,(1987) 594-595
  作者：NAGARAJAN, K.、SHENOY, S. J.

  DOI：——

  日期：——