4'-nitro-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline | 144294-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4'-nitro-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline
• 英文别名: 4'NO2PhquinH2；2-(4-nitrophenyl)-3-hydroxy-4(1H)-quinolone；3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline；3-hydroxy-2-(4-nitrophenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 144294-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₄
• 分子量: 282.255
• InChiKey: YXDQHMDIZGRBHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-nitro-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline 在 C₃₀H₂₃FeN₂O₆ 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(4-硝基苯甲酰)氨基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  非血红素铁催化剂对黄酮醇和3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶的作用进行仿生的血红素铁催化剂的生物启发性黄酮醇和喹诺酮双加氧反应

  摘要：

  单核络合物Fe III（O -bs）（salen）（salenH 2  = 1,6-双（2-羟基苯基）-2,5-二氮杂-六-1,5-二烯; O -bsH = O-苯甲酰水杨酸 酸）合成为合成的酶-深度复合物，并通过光谱法和X射线晶体分析进行了表征。在催化量的Fe III（O -bs）（salen）存在下，黄酮醇（flaH）和3-羟基-4-喹诺酮（quinH 2）衍生物的双氧化作用导致杂环的氧化裂解，得到相应的Ø-苯甲酰基水杨酸和邻氨基苯甲酸衍生物，同时释放一氧化碳。这些反应可以被认为是仿生功能模型，与含铁的黄酮醇和不依赖辅因子的3-羟基-4（1 H）-喹诺酮2,4-二加氧酶有关。

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2011.11.013
• 作为产物：
  描述：

  1-Acetyl-2-[1-(4-nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-1,2-dihydro-indol-3-one 在 sodium methylate 、 氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 4'-nitro-1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinoline
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 2-aryl-3-hydroxy(alkoxy)-4-quinolones by ring expansion of 1-acetyl-2-arylmethylene-3-indolinones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00473954

文献信息

• Polyfunctional 4-quinolinones. Synthesis of 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Alicia Camelli、María A. Fernández、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.077

  日期：2016.3

  We present here two new methods based on rearrangement reactions to obtain novel 2-substituted 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinolines, an important family of heterocycles with potential applications. Alkyl 3-hydroxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-2-carboxylates were obtained by alkoxide promoted rearrangement of alkyl isatinacetates. A second synthetic route involves the alkoxide promoted reaction of both

  我们在此介绍两种基于重排反应的新方法，以获得新颖的2-取代的3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉，具有重要应用前景的重要的杂环族。通过醇盐促进烷基异氰酸酯乙酸酯的重排获得3-羟基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-2-羧酸烷基酯。第二种合成途径涉及伊斯丁和N-甲基伊斯丁两者的醇盐促进的反应，以及具有酸性亚甲基的烷基化剂。该反应导致通过Darzens的缩合形成螺氧基环氧吲哚。当使用苯甲酰溴时，将最初获得的苯甲酰基取代的螺氧基环氧吲哚以良好或优异的收率平稳地转化为相应的2-苯甲酰基-3-羟基-4-喹啉酮。
• Synthesis of 2-Aryl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones
  作者：Pavel Hradil、Josef Jirman

  DOI：10.1135/cccc19951357

  日期：——

  Eight substituted phenacyl anthranilates have been prepared by reaction of sodium anthranilate with substituted phenacyl halides in dimethylformamide in the yields from 31 to 93%. The phenacyl esters were cyclized in polyphosphoric acid or by mere heating to give the respective substituted 2-aryl-3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones in the yields from 77 to 98%. All the compounds prepared have been characterized by their ¹H and ¹³C NMR spectra.

  已经制备了八种取代苯乙酰基蒽酸盐，通过在二甲基甲酰胺中将苯乙酰卤代物与蒽酸钠反应而得，收率在31%至93%之间。这些苯乙酰基酯在聚磷酸或仅通过加热的条件下环化，得到相应的取代2-芳基-3-羟基喹啉-4(1H)-酮，收率在77%至98%之间。所有制备的化合物均通过它们的1H和13C核磁共振谱进行表征。
• Kinetics and mechanism of the base-catalyzed oxygenation of 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinolines in DMSO/H2O
  作者：Miklós Czaun、Gábor Speier、József Kaizer、Nadia El Bakkali-Taheri、Etelka Farkas

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.117

  日期：2013.8

  The oxygenation of 4′-substituted 1H-2-phenyl-3-hydroxy-4-oxoquinolines (PhquinH2) in a DMSO/H2O (50/50) solution leads to the cleavage products at the C2–C3 bond in about 75% yield at room temperature. The oxygenation, deduced from the product compositions, has two main pathways, one proceeding via an endoperoxide leading to CO-release, and the other through a 1,2-dioxetane intermediate without CO-loss

  在DMSO / H 2 O（50/50）溶液中4'-取代的1 H -2-苯基-3-羟基-4-氧代喹啉（PhquinH 2）的氧合导致C2-C3键处的裂解产物在室温下约75％的收率。由产物组合物推导的氧合作用有两个主要途径，一个途径是通过导致CO释放的内过氧化物进行，另一个途径是通过没有CO损失的1,2-二氧杂环丁烷中间体。该反应是特定的碱催化反应，动力学测量导致速率定律-ⅆ[PhquinH2个]/ⅆŤ=ķ哦-[OH - ] [PhquinH 2 ] [0 2 ]。速率常数，激活焓和303.16 K时的熵如下：ķ哦-=（2.42±0.03）×103摩尔-2个大号2个s-1个;Δ ģ ‡ = 73.13±4.02千焦耳摩尔-1 ; Δ ħ ‡ = 70.60±4.04千焦耳摩尔-1 ; Δ小号‡ = -28±2焦耳摩尔-1  ķ -1。该反应符合4'-取代底物的Hammett线性自由能关系，并且电子释放基团使氧合反应更快（ρ
• Reaction of isatin with alkylating agents with acidic methylenes
  作者：María S. Shmidt、Isabel A. Perillo、Mercedes González、María M. Blanco

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.010

  日期：2012.5

  The reaction of isatin (1) with different alkyl halides 2 and alkaline carbonates in aprotic polar solvents leads mainly to N-alkyl derivatives 3. The use of alkylating agents that have acidic methylenes leads to competitive formation of the corresponding epoxide 5. The formation of 5 is favored by low-polarity solvents at low temperatures and strong bases. Epoxides 5c, d obtained using NaEtOH/EtOH at 0-5 degrees C are transformed into the corresponding 4-quinolinones 6 at higher temperatures. The use of Ag2CO3 allows obtaining compounds 3 as major products, along with varying amounts of labile O-alkyl derivatives 4 and dimerization products. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.