(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-2-heptyl-4-oxo-5-(triisopropylsilyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1000294-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-2-heptyl-4-oxo-5-(triisopropylsilyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1000294-92-7
• 化学式: C₃₈H₆₃NO₃Si
• 分子量: 610.009
• InChiKey: RNXSHQRXBUZCSO-NHASGABXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.01
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(三异丙基甲硅烷基)嘧啶 、 n-heptylmagnesium chloride 、 (1R,2S,5R)-(-)-8-phenylmenthyl chloroformate 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl (R)-2-heptyl-4-oxo-5-(triisopropylsilyl)-3,4-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-barrenazines A和B的对映选择性合成

  摘要：

  描述了barrenazines A和B的简短对映选择性合成。Barrenazines A和B分别从容易获得的4-甲氧基-3-（三异丙基甲硅烷基）吡啶按照常规合成路线分9个步骤（总收率19％）和8个步骤（总收率21％）制备。该合成依赖于将格氏试剂高度非对映选择性的亲核加成到手性酰基吡啶鎓盐上，甲硅烷基烯醇醚的自由基叠氮化和通过功能化的5-叠氮哌啶-4-酮的还原二聚化吡嗪环的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.09.145