methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 124813-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 124813-96-3
• 化学式: C₄₇H₅₄O₁₄
• 分子量: 842.937
• InChiKey: UGFKHIYQZNAJCX-FITGBFLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.87
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  152.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(4aR,6R,7R,8S,8aR)-6-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]-2-phenyl-8-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] imidazole-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  偶联后在C-2处反演，制备具有β-d-甘露聚糖和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖的残基寡糖

  摘要：

  摘要通过偶联1,2,4,6-四-O-乙酰基制备了具有2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基单元的二糖和三糖-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖（1）适当地被部分苄基化的受体糖衍生物。脱乙酰基，然后乙缩醛化，得到3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物，其用N，N'-磺酰基二咪唑处理。所得的2-亚酰胺基容易被苯甲酸酯或叠氮化物转化而被置换，分别导致β-d-甘露吡喃糖基或2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基衍生物。β-d -Manp-（1→4）-d -Glc，β-d -Manp-（1→4）-d -Man，β-d -Manp-（1→4）-β-d的保护衍生物-Manp-（1→4）-d -Glc，2-叠氮基-2-脱氧-β-d-Manp-（1→4）-d-Glc和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-由此制备了Manp-（1→6）-d-Glc。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84070-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-O-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  偶联后在C-2处反演，制备具有β-d-甘露聚糖和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖的残基寡糖

  摘要：

  摘要通过偶联1,2,4,6-四-O-乙酰基制备了具有2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖基单元的二糖和三糖-3-O-苄基-β-d-吡喃葡萄糖（1）适当地被部分苄基化的受体糖衍生物。脱乙酰基，然后乙缩醛化，得到3-O-苄基-4，6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖基衍生物，其用N，N'-磺酰基二咪唑处理。所得的2-亚酰胺基容易被苯甲酸酯或叠氮化物转化而被置换，分别导致β-d-甘露吡喃糖基或2-叠氮基-2-脱氧-β-d-甘露吡喃糖基衍生物。β-d -Manp-（1→4）-d -Glc，β-d -Manp-（1→4）-d -Man，β-d -Manp-（1→4）-β-d的保护衍生物-Manp-（1→4）-d -Glc，2-叠氮基-2-脱氧-β-d-Manp-（1→4）-d-Glc和2-叠氮基-2-脱氧-β-d-由此制备了Manp-（1→6）-d-Glc。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84070-4