(S)-hept-6-en-2-yl acetate | 205307-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-hept-6-en-2-yl acetate
• 英文别名: (S)-6-hepten-2-ol acetate；(2S)-2-acetoxy-6-heptene；[(2S)-hept-6-en-2-yl] acetate
• CAS: 205307-64-8
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: YSVUPNHQXJSBTC-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  196.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.887±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-{(4S,5R)-5-[(S)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Cladospolide A

  摘要：

  A stereoselective total synthesis of (+)-cladospolide A from D-ribose is described. Key features of the synthesis include olefin cross metathesis and Yamaguchi lactonization.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291154
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 (1R)-反-N,N′-1,2-环己二基双(1,1,1-三氟甲磺酰胺) 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-hept-6-en-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.

  摘要：

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/c97173

文献信息

• Enzyme- and Ruthenium-Catalyzed Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of 1,5-Diols. Application to the Synthesis of (+)-Solenopsin A
  作者：Karin Leijondahl、Linnéa Borén、Roland Braun、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo8025109

  日期：2009.3.6

  Dynamic kinetic asymmetric transformation (DYKAT) of 1,5-diols via combined lipase and ruthenium catalysis provides enantiomerically pure diacetates in high diastereoselectivity, which can serve as intermediates in natural product synthesis. This is demonstrated by the synthesis of (+)-Solenopsin A.

  通过组合的脂肪酶和钌催化作用的1,5-二醇动态动力学不对称转化（DYKAT）提供了对映体纯的二乙酸酯，具有高非对映选择性，可以用作天然产物合成的中间体。（+）-Solenopsin A的合成证明了这一点。
• Aryne Acyl-Alkylation in the General and Convergent Synthesis of Benzannulated Macrolactone Natural Products: An Enantioselective Synthesis of (−)-Curvularin
  作者：Pamela M. Tadross、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol100335y

  日期：2010.4.2

  A general approach for the synthesis of benzannulated macrolactone natural products utilizing an aryne acyl-alkylation reaction is described. Toward this end, the total syntheses of the natural products (−)-curvularin, curvulin, and (−)-diplodialide C are reported. Furthermore, the aryne insertion technology has enabled the rapid conversion of simple diplodialide natural products to curvularin, thereby

  描述了利用芳烃酰基-烷基化反应合成苯甲酸酯化的大内酯天然产物的一般方法。为此，报告了天然产物（-）-curvularin，curvulin和（-）-diplodialide C的总合成。此外，芳烃插入技术已使简单的双梁内酯天然产物迅速转化为卡维拉林，从而通过合成方法将这两种生物合成上不同的化合物连接起来。
• Formal Synthesis of (+)-Brefeldin A:  Application of a Zinc-Mediated Ring Expansion Reaction
  作者：Weimin Lin、Charles K. Zercher

  DOI：10.1021/jo0701379

  日期：2007.6.1

  formal synthesis of (+)-brefeldin A was accomplished through a synthetic approach that relied upon three keys steps. The five-membered ring was generated in a stereocontrolled fashion through application of a tandem conjugate addition-intramolecular cyclization method developed by Toru. Ring-closing metathesis provided access to a twelve-membered β-keto lactone, which was ring-expanded to the α,β-unsaturated-γ-keto

  （+）-布雷菲德菌素A的有效形式合成是通过依赖于三个关键步骤的合成方法完成的。五元环是通过应用Toru开发的串联共轭加成-分子内环化方法以立体控制方式生成的。闭环复分解提供了进入十二元β-酮内酯的途径，该β-酮内酯通过类胡萝卜素锌介导的反应环膨胀成α，β-不饱和-γ-酮内酯。先前已经报道了该内酯向（+）-布雷菲德菌素A的转化。
• Synthesis and stereochemical assignment of (+)-Cladospolide D
  作者：Ke-Jhen Lu、Chia-Hsiu Chen、Duen-Ren Hou

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.059

  日期：2009.1

  Cladospolides A-D are 12-membered, alpha,beta-unsaturated lactones isolated from various species of Cladosporium. Cladospolide D is unique in its gamma-keto functionality and possesses antifungal activity; however, the stereochemistry of Cladoapolide D was unknown. We report the asymmetric syntheses to generate both possible diastereomers of Cladospolide D. Two regioselective cross-metatheses were applied to form the carbon skeleton, and the two olefins were differentiated by Michael addition, hydrogenation, and elimination. Later, the macrocycle was achieved through the Yamaguchi protocol. After comparing the spectroscopic data of the synthetic Cladospolide D with the reported values, the stereochemistry of Cladospolide D is confirmed as (2E,5R,11S). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.