methyl (Z,7S)-7-acetyloxyoct-2-enoate | 205307-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,7S)-7-acetyloxyoct-2-enoate
• CAS: 205307-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: KLQYNJTZAYHWOZ-XZLDQRQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,7S)-7-acetyloxyoct-2-enoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S,S)-methyl (6-methyl-2-tetrahydropyranyl)acetate 、 Methyl [(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.

  摘要：

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/c97173
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl acetate 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 臭氧 、 三苯基膦 、 乙腈 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (Z,7S)-7-acetyloxyoct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Michael Addition of N- and O-Centred Nucleophiles to Tethered Acrylates. The Role of Double-Bond Geometry in Controlling the Diastereo- selectivity of Cyclizations Leading to 2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans and Piperidines.

  摘要：

  羟基丙烯酸酯 E-(5)的氧阴离子 发生顺畅的分子内迈克尔加成反应，得到反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7 反式-2,6-二取代的四氢吡喃（7）作为主要反应产物。 反应的主要产物。相反，从异构体 Z-(5) 环化生成 顺式-2,6-二取代的四氢吡喃（6）为主要反应产物。 产品。这种化学反应已经扩展到对映体选择性合成 (+)-(6) 的对映体选择性合成。 酸 (+)-(2) 的正式全合成。 (Viverra civetta)腺分泌物的一种成分。酮基丙烯酸酯的还原胺化反应 (12) 发生还原胺化反应，生成中间胺，并在原位环化、 在原位环化，生成 顺式-2,6-二取代哌啶 (26)。类似的 处理化合物 (13) 得到异构体 反式-2,6-二取代哌啶（27）作为唯一的 反应产物。有人提出了过渡态结构来解释 在所有环化反应中观察到的非对映选择性。

  DOI：

  10.1071/c97173